N,N-diisopropyl-O-p-nitrophenyl-P-methylphosponoamidite | 137564-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-O-p-nitrophenyl-P-methylphosponoamidite
• 英文别名: N-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 137564-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: CUTWCPRYJPTFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-O-p-nitrophenyl-P-methylphosponoamidite 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 2-fluoroethyl 4-nitrophenyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型有机磷酸酯配体O-(2-氟乙基)-O-(对硝基苯基)甲基膦酸酯：合成、水解稳定性以及胆碱酯酶抑制和再激活的分析

  摘要：

  有机磷酸酯O -(2-氟乙基) -O -(对硝基苯基)甲基膦酸酯1是同类首创的氟 18 放射性标记有机磷酸酯乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂 ([ 18 F] 1 )。在大鼠中，[ 18 F] 1位于大脑和其他组织中富含 AChE 的区域，在那里它可能以 (CH 3 )( 18 FCH 2 CH 2 O)P(O)-AChE 加合物 (ChE- 1 ) 的形式存在。该加合物的表征将定义抑制机制以及随后的抑制后途径和再激活率。为了验证该加合物，测定了1的稳定性（水解）和 ChE- 1 的再激活率。 1的碱水解产生对硝基苯酚和 (CH 3 ) (FCH 2 CH 2 O)P(O)OH，在 pH 7.4 (PBS) 下伪一级速率常数 ( k obsd ) 为 3.25 × 10 –4 min –1 ( t 1/2 = 35.5 h) 在 25 °C 和 8.70 × 10 –4 min –1 (

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropyl-O-p-nitrophenyl-P-methylphosponoamidite
  参考文献：
  名称：

  新型有机磷酸酯配体O-(2-氟乙基)-O-(对硝基苯基)甲基膦酸酯：合成、水解稳定性以及胆碱酯酶抑制和再激活的分析

  摘要：

  有机磷酸酯O -(2-氟乙基) -O -(对硝基苯基)甲基膦酸酯1是同类首创的氟 18 放射性标记有机磷酸酯乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂 ([ 18 F] 1 )。在大鼠中，[ 18 F] 1位于大脑和其他组织中富含 AChE 的区域，在那里它可能以 (CH 3 )( 18 FCH 2 CH 2 O)P(O)-AChE 加合物 (ChE- 1 ) 的形式存在。该加合物的表征将定义抑制机制以及随后的抑制后途径和再激活率。为了验证该加合物，测定了1的稳定性（水解）和 ChE- 1 的再激活率。 1的碱水解产生对硝基苯酚和 (CH 3 ) (FCH 2 CH 2 O)P(O)OH，在 pH 7.4 (PBS) 下伪一级速率常数 ( k obsd ) 为 3.25 × 10 –4 min –1 ( t 1/2 = 35.5 h) 在 25 °C 和 8.70 × 10 –4 min –1 (

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00160

文献信息

• N,N-diisopropyl-O-P-nitrophenyl-P-methylphosphonoamidite: novel difunctional PIII reagent in oligonucleoside methylphosphonate synthesis containing 4-nitrophenoxy group
  作者：Jan Heliński、Wojciech Da̧bkowski、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93513-5

  日期：1991.9

  First example of the P(III) coupling reagent containing 4-nitrophenoxy group is described. Its usefulness is demonstrated by synthesis of dinucleoside methylphosphonate and methylthiophosphonate.