西替酰胺 | 10423-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 西替酰胺
• 中文别名: 苯骈烯庚酰胺；兴太酰胺
• 英文名称: 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxamide
• 英文别名: cytenamide；Dibenzo1,3,5-cycloheptatrien-5-carboxamid；5H-Dibenzocyclohepten-5-carbonsaeureamid；percentH-Dibenzocyclohepten-5-carboxamid；Dibenzocycloheptatrien-5-carboxamid；percentH-Dibenzo[a,b]cyclohepten-5-carboxamid；Citenamide；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-2-carboxamide
• CAS: 10423-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HXQAPLNYYFQSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Citenamide 是一种抗惊厥药，具有镇静和催眠效果。

体内研究

Citenamide（Cytenamide, CYT）是卡马西平（CBZ）的类似物，卡马西平是一种二苯并氮卓类药物，用于控制癫痫发作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 西替酰胺 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-cinnamyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为溶剂和α-亚甲基源的钴催化的苯乙烯与苯乙烯的烯丙基化

  摘要：

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02462
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 西替酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效、大规模的胞嘧啶合成

  摘要：

  二苯并丁二烯酮（5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮）通过硼氢化钠/甲醇还原为相应的醇，并通过亚硫酰氯/苯转化为相应的5-氯化合物，用CuCN/甲苯处理得到相应的腈。通过乙醇 KOH 水解产生相应的酰胺，环戊烯酰胺（5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-甲酰胺）。

  DOI：

  10.3184/174751918x15218087557053

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。