西格列他 | 743438-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 西格列他
• 英文名称: Chiglitazar
• 英文别名: (2S)-3-[4-(2-carbazol-9-ylethoxy)phenyl]-2-[2-(4-fluorobenzoyl)anilino]propanoic acid
• CAS: 743438-45-1
• 化学式: C₃₆H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 572.6
• InChiKey: QNLWMPLUWMWDMQ-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 咔唑 在 咔唑 作用下， 以32的产率得到西格列他
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYLALCANOIC ACID DERIVATIVES AS PPAR PAN AGONISTS WITH POTENT ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIHYPERLIPIDEMIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'ACIDES ARYLALCANOIQUES SUBSTITUES SERVANT D'AGONISTES DE PPAR PAN AYANT UNE FORTE ACTIVITE ANTIHYPERGLYCEMIQUE ET ANTIHYPERLIPIDEMIQUE

  摘要：

  本发明涉及式I的取代芳基脂肪酸衍生物的制备和药物用途，其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、X、Alkl、Alk2、Arl和Ar2如规范中所定义。这些化合物作为选择性激动剂激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR），特别是RXR/PPARα，RXR/PPARγ和RXR/PPARδ异二聚体，在治疗和/或预防2型糖尿病和相关代谢综合征（如高血压、肥胖、胰岛素抵抗、高脂血症、高血糖、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病和其他心血管疾病）方面具有改善副作用剖面的功效，这些副作用通常与常规PPARγ激动剂有关。

  公开号：

  WO2004048333A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLALCANOIC ACID DERIVATIVES AS PPAR PAN AGONISTS WITH POTENT ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIHYPERLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES ARYLALCANOIQUES SUBSTITUES SERVANT D'AGONISTES DE PPAR PAN AYANT UNE FORTE ACTIVITE ANTIHYPERGLYCEMIQUE ET ANTIHYPERLIPIDEMIQUE
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCE

  公开号：WO2004048333A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Disclosed is the preparation and pharmaceutical use of substituted arylalcanoic acid derivatives of Formula I, wherein ring A, ring B, Rl, R2, R3, R4, R5, X, Alkl, Alk2, Arl, and Ar2 are as defined in the specification. These compounds, as selective agonists activating peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR), in particularly the RXR/PPARalpha, RXR/PPARgamma, and RXRJPPARdelta heterodimers, are useful in the treatment and/or prevention of type 2 diabetes and associated metabolic syndrome such as hypertension, obesity, insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary artery disease, and other cardiovascular disorders with improved side effects profile commonly associated with conventional PPARgamma agonists.

  本发明涉及式I的取代芳基脂肪酸衍生物的制备和药物用途，其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、X、Alkl、Alk2、Arl和Ar2如规范中所定义。这些化合物作为选择性激动剂激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR），特别是RXR/PPARα，RXR/PPARγ和RXR/PPARδ异二聚体，在治疗和/或预防2型糖尿病和相关代谢综合征（如高血压、肥胖、胰岛素抵抗、高脂血症、高血糖、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病和其他心血管疾病）方面具有改善副作用剖面的功效，这些副作用通常与常规PPARγ激动剂有关。
• PROPHYLACTIC AGENT AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR CATARACT, MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CATARACT, USE OF PPAR ACTIVATOR FOR PRODUCING SAME, AND EYEDROPS
  申请人：University of Fukui

  公开号：EP3733203A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Provided are agents for prevention and therapeutic treatment of cataract that act by a different mechanism from conventional agents, and use of a PPAR activator for production of such agents. An agent for prevention and/or therapeutic treatment of cataract, containing a PPAR activator as an active ingredient, is used.

  本发明提供了预防和治疗白内障的药剂，其作用机理与传统药剂不同，还提供了使用 PPAR 激活剂生产此类药剂的方法。一种用于预防和/或治疗白内障的药剂含有 PPAR 激活剂作为活性成分。
• APPLICATION OF CHIGLITAZAR AND RELATED COMPOUNDS THEREOF
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO., LTD.

  公开号：US20210386705A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided is an application of chiglitazar and related compounds thereof; in vitro models and animal models illustrate that chiglitazar and related compounds thereof inhibit fibroblast activation, matrix production, monocyte activation and chemotactic activity in vitro, and reduce inflammatory activity and tissue fibrosis area in animal models of liver fibrosis. Compared with known similar compounds, sodium chiglitazar shows more significant and different activity characteristics, and has better application potential for treating fibrotic disease.
• Chinese Journal of New Drugs 2004, 13, 718-720
  作者：

  DOI：——

  日期：——