4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one | 100818-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 100818-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: LKTYRLPRDAUIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one 在 二氟化氢钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.08 g的产率得到potassium (3-oxobutyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoroboratohomoenolates

  摘要：

  Ketone-, ester-, and amide-containing potassium trifluoroboratohomoenolates were prepared in good to excellent yields from the corresponding unsaturated carbonyl compounds. They were shown to be effective coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction with a variety of electrophiles including electron-rich and electron-poor aryl bromides and -chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol800357c
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基硼酸频哪醇酯 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j

文献信息

• sp²−sp³ Hybridized Mixed Diboron: Synthesis, Characterization, and Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Conjugated Compounds
  作者：Ming Gao、Steven B. Thorpe、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/ol901359n

  日期：2009.8.6

  A novel sp2−sp3 hybridized mixed diboron and its reactivity on the copper-catalyzed β-boration of α,β-unsaturated conjugated compounds to afford the corresponding β-borated compounds is reported. The presence of sp3-hybridized boron provides a mild β-boration condition in the absence of phosphine and base additives. Finally, our investigations demonstrate that the sp2-hybridized boron of the mixed

  报道了一种新颖的sp 2 -sp 3杂交的混合二硼及其在α，β-不饱和共轭化合物的铜催化的β-硼酸酯上的反应性，从而提供了相应的β-硼酸酯化的化合物。sp 3-杂化硼的存在在没有膦和碱添加剂的情况下提供了温和的β-硼化条件。最后，我们的研究表明混合二硼的sp 2-杂化硼被选择性转移到共轭底物的β-碳上。
• β-Borylation of conjugated carbonyl compounds with silylborane or bis(pinacolato)diboron catalyzed by Au nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Michael Fragkiadakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/d0ob01806f

  日期：——

  Conjugated aldehydes and ketones undergo reaction with Me2PhSiBpin (pin: pinacolato) catalyzed by Au nanoparticles supported on TiO2 forming exclusively the β-borylation products, via the intermediate formation of the labile silaboration adducts. This chemoselectivity pathway is complementary to the so far known analogous reaction catalyzed by other metals, where β-silylation occurs instead. β-Borylation

  共轭醛和酮与Me 2 PhSiBpin（pin：pinacolato）发生反应，这是通过不稳定形成的硅烷化加合物的中间形成，而Au纳米颗粒负载在TiO 2上，仅形成β-硼化产物。这种化学选择性途径是迄今为止由其他金属催化的类似反应的补充，在其他类似反应中发生了β-甲硅烷基化。在相同的反应条件下，在各种共轭羰基化合物中，pinBBpin也会发生β-硼化反应，这些共轭羰基化合物包括在其尝试的Au催化的合成中没有反应性的酯和酰胺。
• Addition and Coupling Reactions of Bis(pinacolato)diboron Mediated by CuCl in the Presence of Potassium Acetate
  作者：Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.982

  日期：2000.9

  The addition of bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)] to α,β-unsaturated ketones, esters, nitriles, or terminal alkynes and the coupling with allyl chlorides were carried out in DMF at room temperature in the presence of CuCl and AcOK. The transmetalation from boron to copper generating a B–Cu species was proposed as the key step of the reactions.

  将双(频哪醇)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)]加入α,β-不饱和酮、酯、腈或末端炔烃，并与烯丙基氯在DMF中于室温下进行偶联反应，反应体系中存在CuCl和AcOK。从硼到铜的转金属化生成B–Cu物种被认为是反应的关键步骤。
• Tandem β-Boration/Arylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Using a Single Palladium Complex To Catalyse Both Steps
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Igor O. Koshevoy、Francisco Estevan、Mercedes Sanaú、M. Angeles Úbeda、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.200903095

  日期：——

  Diphenyl(3‐methyl‐2‐indolyl)phosphine (C9H8NPPh2, 1) gives stable dimeric palladium(II) complexes that contain the phosphine in P,N‐bridging coordination mode. On treating 1 with [Pd(O2CCH3)2], the new complexes [Pd(μ‐C9H7NPPh2)(NCCH3)]2 (2) or [Pd(μ‐C9H7NPPh2)(μ‐O2CCH3)]2 (3) were isolated, depending on the solvent used, acetonitrile or toluene, respectively. Further reaction of 3 with the ammonium

  二苯基（3-甲基-2-吲哚基）膦（C 9 ħ 8 NPPh 2，1包含在P中的膦）给出稳定二聚体钯（II）络合物，N-桥接配位模式。上处理1与[钯（O 2 CCH 3）2 ]，新的配合物[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）（NCCH 3）] 2（2）或[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）（μ-O 2 CCH 3）] 2（3分别根据所用溶剂，乙腈或甲苯进行分离。进一步反应3与铵盐1导致一个羧酸酯配体的替代，得到[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）3（μ-O 2 CCH 3）]（4），其中，所述双金属单元通过三个C键合的9 ħ 7 NPPh 2 -基团和一个羧酸基团。使用这种方法，[钯2（μ-C 6 H ^ 4 PPH 2）2（μ-C 9ħ 7 NPPh 2）（μ-O 2 CCX 3）]（X = H（7）; X = F（8））得自合成的邻-metalated化合物[钯（C
• Ligandless Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Compounds in Aqueous Solution
  作者：Hee-Sung Chea、Hak-Suk Sim、Jae-Sook Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.551

  日期：2010.3.20

  water as a co-solvent and a reaction promoter exerted a positive effect on catalytic efficiency and resulted in the efficient β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds including substituted enones and esters. This new, operationally simple method is useful for the preparation of racemic organoboron compounds.Our investigation of the boration reaction under ligand-free conditions began with β-monosubstituted

  然而，该协议显示了有限的底物范围，因为反应仅在 α 和 β 位置没有取代基的简单底物中完成。需要在金属催化剂上没有特定配位体的高效催化。在此，我们报告了一种无配体方案，用于在 THF 水溶液中铜催化的 α-不饱和羰基化合物的 β-硼化。使用水作为助溶剂和反应促进剂对催化效率产生积极影响，并导致 α,β-不饱和羰基化合物（包括取代的烯酮和酯）的有效 β-硼化。这种新的、操作简单的方法可用于制备外消旋有机硼化合物。