2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 6945-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-thiazol-2-ylisoindol-1,3-dione；N-(1,3-thiazol-2-yl)phthalimide；N-(2-thiazolyl)phthalimide；2-thiazol-2-yl-isoindol-1,3-dione；2-(1,3-thiazol-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6945-01-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00454792
• 分子量: 230.247
• InChiKey: PYVGPAOBJCWIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  466.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-ethyl-3-hydroxy-2-(thiazol-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to 3-substituted-γ-hydroxylactams: the uncatalyzed addition of diorganozinc reagents to cyclic imides with heterocyclic substitution

  摘要：

  A range of 3-substituted-gamma-hydroxylactams have been prepared via the uncatalyzed addition of organo-zinc nucleophiles to cyclic imides. This reactivity is primarily limited to imides containing heterocyclic N-substitution, but proceeds efficiently with a variety of diorganozinc reagents, including those prepared and utilized without purification, as well as organozinc halides. It is hypothesized that the presence of a Lewis basic directing group is required for optimum reactivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.130
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEJTKASYMOV ZH.; SULTANOV K. S.; MAKSUDOVA F., TASHKENT. IN-T INZH. IRRIGATSII I MEXANIZ. S. X. TASHKENT, 1977, 8 S., BI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• Immobilized palladium metal containing ionic liquid catalyzed one step synthesis of isoindole-1,3-diones by carbonylative cyclization reaction
  作者：Mayur V. Khedkar、Ajinkya R. Shinde、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.018

  日期：2014.4

  Immobilized palladium metal containing ionic liquid (ImmPd-IL) catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-iodobenzoic acid and primary amine provided N-substituted isoindole-1,3-dione derivatives in good to excellent yield. The influence of various reaction parameters including the effect of base, solvent, temperature, time and CO pressure on carbonylative cyclization reaction using ImmPd-IL catalyst

  固定化的含钯金属离子液体（ImmPd-IL）催化2-碘苯甲酸和伯胺的羰基化环化反应提供了N取代的异吲哚-1,3-二酮衍生物，收率很好。考察了碱，溶剂，温度，时间和CO压力等各种反应参数对ImmPd-IL催化剂羰基化环化反应的影响。使用优化的反应参数，不同的芳族，脂族和杂环氮由相应的芳基胺合成了取代的异吲哚-1，3-二酮衍生物。所开发的方案是非均质的，无膦的，并且需要可达到的反应条件，例如大气压CO压力和较短的反应时间。所开发的方案的范围也被扩展到由-2-碘代戊二酸甲酯和1,2-二碘代苯合成N-取代的异吲哚-1,3-二酮。ImmPd-IL催化剂可循环使用多达四个连续循环，并且通过XPS分析对循环使用的催化剂进行了表征。
• Carbonylative Cyclization of o-Halobenzoic Acids for Synthesis of N-Substituted Phthalimides Using Polymer-Supported Palladium-N-Heterocyclic Carbene as an Efficient, Heterogeneous, and Reusable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Mayur Khedkar、Shoeb Khan、Kishor Dhake

  DOI：10.1055/s-0032-1316565

  日期：2012.8

  Abstract The carbonylative cyclization of o-iodobenzoic acid with a variety of primary amines and carbon monoxide (1 bar) using a polymer-supported palladium–N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as the catalyst gives N-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-diones (phthalimides) in good to excellent yields with a short reaction time. The catalyst is efficient, heterogeneous, and phosphine-free, it

  摘要 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲酰亚胺），反应时间短，收率高至优异。该催化剂高效，多相且不含磷化氢，显示出显着的活性，并且可循环使用（连续4个循环）。在这些条件下，使用邻碘苯甲酸甲酯作为底物，也可得到N-取代的1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮，但收率较低。o的环化在这些条件下，将碘代苄醇与一氧化碳一起得到异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二甲酰亚胺）。 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲