4-甲基苯基氨基丁烷-2-酮 | 54493-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基苯基氨基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(methylphenylamino)-2-butanone；4-(Methyl-phenyl-amino)-butan-2-one；4-(N-methylanilino)butan-2-one
• CAS: 54493-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD09029787
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XINGYLGYQVZMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-161 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基氨基丁烷-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到1,4-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导的六氢喹啉衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  二碘化钐诱导的苯胺衍生物 5、9、12、14 和 16 的环化以中等至良好的产率和优异的非对映选择性得到六氢喹啉，例如 6、10、13、15 和 17。在这些钐-酮基环化反应中，苯酚被发现是一种令人惊讶的有效质子源。研究了在苯胺部分的氮和芳环上不同取代基的影响。对位供体取代的苯胺衍生物 19 和 21 提供了预期的产物 20 和 22，而相应的对氰基衍生物 23 和 26 则采用了替代途径。涉及螺中间体 29 的 Ipso 取代导致形成重排产物 24 和 28。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35599
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-but-2-enyl)-N-methyl-aniline 在 硫酸 作用下， 生成 4-甲基苯基氨基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Gambarjan, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 666,670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.124

  日期：2006.3

  Highly efficient and environmentally benign aza-Michael additions of amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by β-cyclodextrin in water to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields under mild conditions are described. β-Cyclodextrin can be recovered and reused in subsequent reactions without loss of activity.

  描述了在温和的条件下，在水中由β-环糊精催化的高效，环境友好的胺氮杂-迈克尔加成反应，以β-环糊精催化生成相应的β-氨基化合物。β-环糊精可被回收并在后续反应中重复使用，而不会失去活性。
• Direct Access to Isotopically Labeled Aliphatic Ketones Mediated by Nickel(I) Activation
  作者：Aske S. Donslund、Simon S. Pedersen、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Lee Kingston、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201916391

  日期：2020.5.18

  An extensive range of functionalized aliphatic ketones with good functional-group tolerance has been prepared by a NiI -promoted coupling of either primary or secondary alkyl iodides with NN2 pincer NiII -acyl complexes. The latter were easily accessed from the corresponding NiII -alkyl complexes with stoichiometric CO. This Ni-mediated carbonylative coupling is adaptable to late-stage carbon isotope

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。