5-(bromomethylene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene | 177266-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(bromomethylene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
• CAS: 177266-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₁Br
• 分子量: 283.167
• InChiKey: KHOVKQPGHGQINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethylene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到2-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene-2H-dibenzo[cd,h]azulene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌偶联工艺导致五甲基富勒烯退火†

  摘要：

  稠合pentafulvenes 2，10，13，和14是通过有效地访问的钯-催化的偶联多米诺芳基取代的乙烯基溴化物的过程1中，9，11，和12，5元钯环3被作为关键中间体的讨论。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291019
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(bromomethylene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳转移反应合成三氟甲基化的四取代的烯。

  摘要：

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02638

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Hydrocarbons by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinylic Bromides with Diphenylacetylene
  作者：Gerlad Dyker、Peter Siemsen、Stefan Sostmann、Anke Wiegand、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19971300220

  日期：1997.2

  Vinylic bromides of type 1 undergo cross-coupling reactions with diphenylacetylene (5) leading to various polycyclic hydrocarbons. The ratio of the 1:1 to the 1:2 products can readily be controlled by varying the reaction conditions.

  1型乙烯溴化物与二苯乙炔（5）发生交叉偶联反应，生成各种多环烃。通过改变反应条件可以容易地控制1∶1与1∶2产物的比例。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• A Palladium‐Catalyzed Domino Coupling Process Leading to Annelated Pentafulvenes
  作者：Gerald Dyker、F. Nerenz、P. Siemsen、P. Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19961291019

  日期：1996.10

  Annelated pentafulvenes 2, 10, 13, and 14 are efficiently accessible by a palladium-catalyzed domino coupling process of aryl substituted vinylic bromides 1, 9, 11, and 12, 5-Membered palladacycles 3 are discussed as key intermediates.

  稠合pentafulvenes 2，10，13，和14是通过有效地访问的钯-催化的偶联多米诺芳基取代的乙烯基溴化物的过程1中，9，11，和12，5元钯环3被作为关键中间体的讨论。