1-bromo-2-methoxy-3-phenylpropane | 115333-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxy-3-phenylpropane
• 英文别名: (3-Bromo-2-methoxypropyl)benzene；(3-bromo-2-methoxypropyl)benzene
• CAS: 115333-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: JUUJOROAHMBPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.3134 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methoxy-3-phenylpropane 、 二甲胺 以 苯 为溶剂， 生成 (2-Methoxy-3-phenyl-propyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  BE666985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 1,8-双二甲氨基萘 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-bromo-2-methoxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧化物和前手性硫酸根阴离子非对映选择性获得抗β-羟基亚砜：机理见解、范围和限制

  摘要：

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-2196-5592

文献信息

• Solvation and steric effects on electrophilic reactivity of ethylenic compounds. 2. Kinetic criteria for nucleophilic assistance and return in bromination
  作者：Marie-Francoise Ruasse、Shahrokh Motallebi、Bernard Galland

  DOI：10.1021/ja00009a032

  日期：1991.4

  Three kinetic criteria, m Br , R(k aqEtOH /k AcOH ) Y , and KSIE (kinetic solvent isotope effect), are used to estimate the magnitude of the electrophilic and nucleophilic involvement of prostic solvents and the occurrence of return in the bromination of alkenes. m Br are obtained from m Br Y Br correlations using only water, methanol, ethanol, and their aqueous mixtures, whose nucleophilicities are

  三个动力学标准，m Br ，R(k aqEtOH /k AcOH ) Y 和 KSIE（动力学溶剂同位素效应），用于估计前体溶剂的亲电和亲核参与的程度以及溴化反应中返回的发生烯烃。m Br 仅使用水、甲醇、乙醇及其水溶液混合物从 m Br Y Br 相关性中获得，其亲核性几乎相同。R 是与亲核性较低的乙酸和偶尔三氟乙醇的 Winstein-Grunwald 图的偏差。MeOD 或 EtOD 中的 KSIE 与因子 Φ Br 进行比较 - 对应于完全发展的溴离子的最大值。这些标准的值是针对亚甲基金刚烷和烷基苯测量的，它们分别通过 Ad E Cl 和 Ad E C2 中间机制溴化
• An efficient strategy for alkoxy halogenation addition of olefins catalyzed by polyoxometalate-based iron catalyst
  作者：Junting Zhou、Mengjie Deng、Ya Xie、Sheng Han、Han Yu

  DOI：10.1007/s11164-024-05327-0

  日期：2024.8

  plethora of styrene derivatives and alcohols were efficiently and successfully converted to the corresponding halogenated products. Also, our catalyst showed excellent performance toward the reaction with various substrates. Moreover, it demonstrates high stability and activity in the cycle test. In addition, we also described the reaction mechanism based on the control experiment. The catalyst exhibits

  烯烃的卤化是形成 C-X 键的关键途径，对有机合成和制药具有重大影响。然而，传统方法对环境和人类健康都存在潜在危害，因此寻求绿色高效的卤化方法至关重要。在这项研究中，我们介绍了一种基于多金属氧酸盐的新型铁催化剂，(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 ( OH) 6 ]，简化为 Fe(III)Mo 6 。利用这种催化剂，大量苯乙烯衍生物和醇被有效且成功地转化为相应的卤化产物。此外，我们的催化剂在与各种底物的反应中表现出优异的性能。此外，它在循环测试中表现出较高的稳定性和活性。此外，我们还根据对照实验描述了反应机理。该催化剂具有无毒、绿色环保的特点，具有未来工业化的潜力。
• Electrochemical oxidation of conjugated arylolefins to ∝-bromoketals
  作者：Gennady I. Nikishin、Michail N. Elinson、Irina V. Makhova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80365-2

  日期：——
• Selective electrochemical bromoalkoxylation of aryl olefins
  作者：M. N. �linson、I. V. Makhova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00961113

  日期：1988.8
• Meinel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 231,238
  作者：Meinel

  DOI：——

  日期：——