9,9-dimethyl-2-iodo-7-thioacetylfluorene | 1248587-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dimethyl-2-iodo-7-thioacetylfluorene
• CAS: 1248587-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₅IOS
• 分子量: 394.276
• InChiKey: IJLFJIUJHJSJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 9,9-dimethyl-2-iodo-7-thioacetylfluorene 在 (Ph₃P)2PdCl₂ 、 CuI 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  茂金属官能化硫芴的合成、电化学行为和自组装

  摘要：

  为了制备用于制造自组装单分子层 (SAM) 的有机金属化合物及其可能的电化学应用，我们分别报告了二茂铁和钌茂官能化硫芴4b 和 6b 的合成和表征。这些夹心化合物可通过连续合成方法获得。9,9-二甲基-2,7-二碘芴 (1) 与 tBuLi、S 8 和 Me(CO)Cl 生成 9,9-二甲基-2-碘-7-硫代乙酰基-芴 (2)，其中与 Mc ―C≡CH [3: Mc = (η 5 -C 5 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 )Fe (Fc); 5: Mc = (η 5 -C 5 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 )Ru (Rc)] 遵循 Sonogashira C-C 交叉偶联方案，产生相应的金属炔基芴 Mc-C=C -9,9-FluMe 2 ―SC(O)CH 3 （4a：Mc = Fc；6a：Mc = Rc；Flu = 芴基）。添加 NH 4 OH/HCl 得到硫醇 Mc-C≡C-9

  DOI：

  10.1002/ejic.201000420
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘-9,9-二甲基芴 、 乙酰氯 在 叔丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以54%的产率得到9,9-dimethyl-2-iodo-7-thioacetylfluorene
  参考文献：
  名称：

  茂金属官能化硫芴的合成、电化学行为和自组装

  摘要：

  为了制备用于制造自组装单分子层 (SAM) 的有机金属化合物及其可能的电化学应用，我们分别报告了二茂铁和钌茂官能化硫芴4b 和 6b 的合成和表征。这些夹心化合物可通过连续合成方法获得。9,9-二甲基-2,7-二碘芴 (1) 与 tBuLi、S 8 和 Me(CO)Cl 生成 9,9-二甲基-2-碘-7-硫代乙酰基-芴 (2)，其中与 Mc ―C≡CH [3: Mc = (η 5 -C 5 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 )Fe (Fc); 5: Mc = (η 5 -C 5 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 )Ru (Rc)] 遵循 Sonogashira C-C 交叉偶联方案，产生相应的金属炔基芴 Mc-C=C -9,9-FluMe 2 ―SC(O)CH 3 （4a：Mc = Fc；6a：Mc = Rc；Flu = 芴基）。添加 NH 4 OH/HCl 得到硫醇 Mc-C≡C-9

  DOI：

  10.1002/ejic.201000420