3-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-3H-thiazol-2-ylideneamine | 147670-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-3H-thiazol-2-ylideneamine
• 英文别名: 3-[(6-chloro-3-pyridinyl)-methyl]-2-iminothiazoline；3-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-imino-3,3-dihydrothiazole；3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 147670-59-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: RLSQXMJPNPUPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 3-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-3H-thiazol-2-ylideneamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-iodoacetylimino-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  N-Haloacetylimino neonicotinoids: Potency and molecular recognition at the insect nicotinic receptor

  摘要：

  This structure-activity relationship study for neonicotinoids with an N-haloacetylimino pharmacophore identifies several candidate compounds showing outstanding insecticidal potency and consequently leads to establishing their molecular recognition at an insect nicotinic receptor structural model, wherein the neonicotinoid halogen atoms (fluorine, chlorine, bromine, and iodine) variously interact with the receptor loops C-D interfacial niche via H-bonding and/or hydrophobic interactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-氯-5-氯甲基吡啶 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到3-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-3H-thiazol-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• Potency and Selectivity of Trifluoroacetylimino and Pyrazinoylimino Nicotinic Insecticides and Their Fit at a Unique Binding Site Niche
  作者：Motohiro Tomizawa、Shinzo Kagabu、Ikuya Ohno、Kathleen A. Durkin、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm800191a

  日期：2008.7.1

  classes of insecticides. Our studies on the nicotinic receptor structure in the neonicotinoid-bound state revealed a unique niche of about 6 A depth beyond the nitro oxygen or cyano nitrogen tip. The N-substituted imino pharmacophore was therefore extended to fill the gap. Excellent target site selectivity with high insecticidal activity and low toxicity to mammals were achieved rivaling those of the

  带有亚硝基亚氨基或氰胺基药效基团的新烟碱类激动剂是四种最重要的杀虫剂中最新的一种。我们对新烟碱类结合状态的烟碱样受体结构的研究表明，在硝基氧或氰基氮尖端以外，大约有6 A的深度具有独特的生态位。因此，N-取代的亚氨基亚基药效团被扩展以填补空白。通过与3-（6-氯吡啶基-3-基甲基）-2-三氟乙酰基亚氨基咪唑啉及其吡嗪并基嘧啶类似物的说明，可以达到对哺乳动物具有优异杀虫活性和低毒性的优异目标位点选择性，与目前的新烟碱类杀虫剂相媲美。
• Heterocyclic compounds having effect of activating a4beta2 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20020028809A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I): 1 in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to &agr;4&bgr;2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了以下式子（I）的杂环化合物：1其中，A是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X是氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示键的存在或不存在；n是1或2的整数；Y表示烷基键等；或其药学上可接受的盐。这些化合物与α4β2型尼古丁乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并激活它们，从而对脑功能障碍产生预防或治疗作用。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0639569A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  A compound represented by general formula (I), a process for producing the same, and an insecticide containing the same: wherein Z represents a 5- or 6-membered nitrogenous hetero-cyclic group which may be substituted; X represents carbon, nitrogen, sulfur or oxygen; Y represents -CR₃=CR₄-CR₅R-, etc.; R₂ represents an electron drawing group except for nitro, cyano and trifluoroacetyl; R₁ and R₃ to R₆ represent each hydrogen, halogen or lower alkyl which may be substituted.

  通式(I)代表的化合物、生产该化合物的工艺以及含有该化合物的杀虫剂： 其中 Z 代表可被取代的 5 或 6 元含氮杂环基团；X 代表碳、氮、硫或氧；Y 代表-CR₃=CR₄-CR₅R-等。R₁ 和 R₃ 至 R₆ 分别代表氢、卤素或可被取代的低级烷基。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING EFFECT OF ACTIVATING NICOTINIC ACETYLCHOLINE $g(a)4$g(b)2 RECEPTOR
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1176141A1

  公开（公告）日：2002-01-30

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I):    in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to α4β2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了下式(I)的杂环化合物：其中，A为任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；X为氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示存在或不存在键；n为1或2的整数；Y代表烯键等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物对α4β2烟碱乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并能激活该受体，从而对脑功能障碍起到预防或治疗作用。
• Structural features of phenoxycarbonylimino neonicotinoids acting at the insect nicotinic receptor
  作者：Ikuya Ohno、Motohiro Tomizawa、Nozomi Miyazu、Gohito Kushibiki、Kumiko Noda、Yasunori Hasebe、Kathleen A. Durkin、Taiji Miyake、Shinzo Kagabu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.049

  日期：2010.10

  Substituted-phenoxycarbonylimino neonicotinoid ligands with an electron-donating group showed significantly higher affinity to the insect nicotinic receptor relative to that of the analogue with an electron-withdrawing substituent, thereby establishing in silico binding site interaction model featuring that the phenoxy ring of neonicotinoids and the receptor loop D tryptophan indole plane form a face-to-edge aromatic interaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.