(Z)-1-(4-cyanophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 26447-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-cyanophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 26447-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: IQONMXYVTQORGK-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 (Z)-1-(4-cyanophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-(2,3,7-triphenyl-4,5,7,8-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazepin-8-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可调谐的金（I）催化的[4 + 3]环加成，可合成呋喃熔合的N，O-杂环。

  摘要：

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04312
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(4-cyanophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Evaluation of chiral bidentate ligand–metal complexes in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with 3-alkenoyl-2-oxazolidinones
  作者：Takao Saito、Takuya Yamada、Shingo Miyazaki、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.149

  日期：2004.12

  of a chiral C2-symmetric bis(oxazoline) ligand, its Lewis acid complexes-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-deficient dipolarophiles, 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones, have been investigated and it was found that the cycloadditions using a Cu(II)-bis(oxazoline) complex under optimized reaction conditions induced extremely high enantioselectivity.

  为了评估手性C 2对称双（恶唑啉）配体，其路易斯酸络合物催化的硝酮与缺电子的双极性亲和剂3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应研究了-2-一，发现在优化的反应条件下使用Cu（II）-双（恶唑啉）配合物进行环加成反应可产生极高的对映选择性。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• 6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113214252B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物的合成方法。以吲哚吡啶和硝酮为原料，铱或钌为催化剂，在酸的参与下，醇做溶剂，50‑100℃的加热反应条件下，历时20‑30小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。各类取代基的吲哚吡啶，以及各类取代基的硝酮都可作为反应底物，得到相应6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。
• Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02975

  日期：2021.11.5

  An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and

  已开发出铱催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮，提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉，在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是，连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件，其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同，这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。
• [2+3]-Type Addition Reactions of Benzocyclobutadiene with Nitrone Derivatives. Formation of Oxazolidine Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Michihito Sakura、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.981

  日期：1993.3

  The reactions of benzocyclobutadiene with nitrone derivatives afforded oxazolidine derivatives through endo- and exo-[2+3]-type cycloadditions. The main formations of the endo-type adducts were explained by secondary orbital interactions in the transition states.

  苯并环丁二烯与硝酮衍生物的反应通过内-和外-[2+3]-型环加成得到恶唑烷衍生物。内型加合物的主要形成可以通过过渡态中的次级轨道相互作用来解释。