2-ethyl-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-3(2H)-one | 98154-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-ethyl-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-3(2H)-one
• 英文别名: 2-ethylbenzimidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3(2H)-one；2-ethyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 98154-63-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: SOQWCOPUKSNYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-3(2H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-丁基-(9ci)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Tittelbach, Franz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 338 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition−Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds
  作者：Franz Tittelbach、Siegfried Vieth、Matthias Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

  日期：1998.3

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 react with compounds containing electron-rich double bonds such as enamines and ester enolates to afford the 2-iminothiazolidines 3, 4, and 10 in cycloaddition−elimination reactions. The less reactive 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 only give the 2-iminothiazolidines 3 or 4 with enamines; with ester enolates the 5-alkylidene-1,2,4-dithiazolidines 12 are formed

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。
• Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014
  作者：Martin, Dieter、Tittelbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1007-1013
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——
• TITTELBACH, FRANZ;MARTIN, DIETER, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 3, C. 338-348
  作者：TITTELBACH, FRANZ、MARTIN, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP0883622B1

  公开（公告）日：2002-05-15