4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl methyl carbonate | 957188-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl methyl carbonate
• 英文别名: [(4-Methoxyphenyl)-(4-phenoxyphenyl)methyl] methyl carbonate
• CAS: 957188-29-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: HAOGELZXWLHPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl methyl carbonate 、 乙醇 在 水 作用下， 生成 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydrol 、
  参考文献：
  名称：

  稳定的二甲基鎓离子的选择性

  摘要：

  将碳酸甲酯（1-4-OCO 2 Me）和碳酸苯酯（2-4-OCO 2 Ph）在一系列乙醇水溶液中进行溶剂分解，测定产物比和选择性（k E /k W ）计算出相应的稳定二苯甲基离子1-4。已经计算了乙醇分解 (k E ) 和水解 (k W ) 的各个速率常数。乙醇分解通过比水解更早的更类似碳正离子的过渡态进行。由于更重要的溶剂化作用，如果二元溶剂中水的比例增加，则 k E 下降得比 k W 慢，其净效应是选择性对溶剂极性的显着依赖性。由于 log k 与 E 曲线的配对和弯曲，较不稳定的碳正离子 5-8 的选择性降低并受到离去基团的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901327
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydrol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  苯基碳酸甲酯和甲基碳酸酯的核官能度

  摘要：

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1

  DOI：

  10.1021/jo701379n

文献信息

• Nucleofugality of Phenyl and Methyl Carbonates
  作者：Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo701379n

  日期：2007.10.1

  characterized with a more elongated RO−C bond and more increased RO−C−CO angle in 1LG than in 2LG. Calculated affinities of benzhydryl cation toward methyl and phenyl carbonate anions (ΔΔEaff = 11.7 kcal/mol at the B3LYP/6-311++G(d,p) level and ΔΔEaff = 2.7 kcal/mol at the PCM-B3LYP/6-311++G(d,p) level in methanol, respectively) showed that 1LG is more stabilized than 2LG, which is in accordance with greater

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1
• Selectivity of Stabilized Benzhydrylium Ions
  作者：Bernard Denegri、Mirela Matić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.200901327

  日期：2010.3

  (2―4―OCO 2 Ph) were subjected to solvolysis in the series of aqueous ethanol, the product ratios were determined and the selectivities (k E /k W ) of the corresponding stabilized benzhydrylium ions 1―4 were calculated. The individual rate constants for ethanolysis (k E ) and hydrolysis (k W ) have been calculated. Ethanolysis proceeds via earlier more carbocation-like transition state than hydrolysis. Due

  将碳酸甲酯（1-4-OCO 2 Me）和碳酸苯酯（2-4-OCO 2 Ph）在一系列乙醇水溶液中进行溶剂分解，测定产物比和选择性（k E /k W ）计算出相应的稳定二苯甲基离子1-4。已经计算了乙醇分解 (k E ) 和水解 (k W ) 的各个速率常数。乙醇分解通过比水解更早的更类似碳正离子的过渡态进行。由于更重要的溶剂化作用，如果二元溶剂中水的比例增加，则 k E 下降得比 k W 慢，其净效应是选择性对溶剂极性的显着依赖性。由于 log k 与 E 曲线的配对和弯曲，较不稳定的碳正离子 5-8 的选择性降低并受到离去基团的影响。