3β-acetoxy-20-[2]pyridyl-pregna-5,20-diene | 115758-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-[2]pyridyl-pregna-5,20-diene
• 英文别名: 3β-Acetoxy-20-[2]pyridyl-pregna-5,20-dien
• CAS: 115758-45-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₂
• 分子量: 419.607
• InChiKey: ZFLLFCQXGTXWQG-PUWKGJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-[2]pyridyl-pregna-5,20-diene 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 27-norsolacongestidine
  参考文献：
  名称：

  Antifungal properties of solanum alkaloids.

  摘要：

  几种茄科生物碱及其衍生物的抗真菌活性被研究，针对多种真菌菌株，如白色念珠菌和皮肤癣菌属。Solacongestidine (I) 对白色念珠菌 (C. albicans) 的最小抑菌浓度为 0.8 μg/ml，对红色毛癣菌 (T. rubrum) 为 0.4 μg/ml，对白色念珠霉 (Cryptococcus albidus) 为 0.78 μg/ml，显示出最强的活性，并对广泛的真菌也表现出较低的活性。Solafloridine (II) 和 verazine (VII) 分别对白色念珠菌表现出 3.1 和 6.2 μg/ml 的活性，对红色毛癣菌分别为 25 和 3.1 μg/ml，而其他生物碱如 solasodine (III)、tomatidine (IV)、tomatillidine (V) 和 solanocapsine (VI) 及相关化合物 (VIII-XIX) 的活性则明显较低。Solacongestidine 还延长了感染白色念珠菌的小鼠的存活时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4862
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β-acetoxy-20-[2]pyridyl-pregna-5,20-diene
  参考文献：
  名称：

  Antifungal properties of solanum alkaloids.

  摘要：

  几种茄科生物碱及其衍生物的抗真菌活性被研究，针对多种真菌菌株，如白色念珠菌和皮肤癣菌属。Solacongestidine (I) 对白色念珠菌 (C. albicans) 的最小抑菌浓度为 0.8 μg/ml，对红色毛癣菌 (T. rubrum) 为 0.4 μg/ml，对白色念珠霉 (Cryptococcus albidus) 为 0.78 μg/ml，显示出最强的活性，并对广泛的真菌也表现出较低的活性。Solafloridine (II) 和 verazine (VII) 分别对白色念珠菌表现出 3.1 和 6.2 μg/ml 的活性，对红色毛癣菌分别为 25 和 3.1 μg/ml，而其他生物碱如 solasodine (III)、tomatidine (IV)、tomatillidine (V) 和 solanocapsine (VI) 及相关化合物 (VIII-XIX) 的活性则明显较低。Solacongestidine 还延长了感染白色念珠菌的小鼠的存活时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4862

文献信息

• Über Pyridyl-Steroide. III. Darstellung eines neuartigen Pyrrocolin-Steroids. Über Steroide, 143. Mitteilung
  作者：J. Heer、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390642

  日期：——

  Es wird die Synthese eines neuartigen Pyrrocolin- Steroids und dessen Hydrierung zu einem Nor-solaniden beschrieben.

  描述了一种新型吡咯啉类固醇的合成及其氢化成去甲酚的方法。