5α,6β-dichloro-3β-hydroxypregnan-20-one | 53314-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6β-dichloro-3β-hydroxypregnan-20-one
• 英文别名: 5,6β-dichloro-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one；5,6β-Dichlor-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-on；3β-Hydroxy-5α.6β-dichlor-pregnanon-(20)
• CAS: 53314-92-4
• 化学式: C₂₁H₃₂Cl₂O₂
• 分子量: 387.39
• InChiKey: JGCNKASGPZNQNV-FJDGTGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dichloro-3β-hydroxypregnan-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6β-dichloro-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。十一。5烯甾体与硫酰氯在吡啶中的反应。

  摘要：

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1418
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 磺酰氯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5α,6β-dichloro-3β-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。十一。5烯甾体与硫酰氯在吡啶中的反应。

  摘要：

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1418

文献信息

• The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.
  作者：RIKIO OHUCHI、KENYU SHIBATA、NOBUAKI YAMAKOSHI、HIROMU MORI

  DOI：10.1248/cpb.29.43

  日期：——

  It was found that the reaction of lead tetraacetate with 3β-hydroxy steroids of the 5α-series gave the corresponding 3β, 19-oxido steroids. Only poor yields were obtained in the cases of 3β-hydroxy steroids having no substituent at C-5 (5α-H). Substitution at the 5α-position by an electronegative group such as halogen or acetoxyl enhanced the yield of the 3β, 19-oxido compound. The best result was obtained when a steroid was heated with lead tetraacetate in benzene in the presence of calcium carbonate and a trace of benzoyl peroxide.

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。
• Syntheses of Hormones from 5,6-Dichloro Steroids. III. Progesterone, 17α-Hydroxyprogesterone, and Reichstein's Substance S Acetate
  作者：FRANK A. CUTLER、LEON MANDELL、JAMES F. FISHER、DANIEL SHEW、JOHN M. CHEMERDA

  DOI：10.1021/jo01093a003

  日期：1959.11