3-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene | 24257-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 24257-27-0
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: OMVKKQAVQSQONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 3-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-benzothien-2-yl dimethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的二硫代氨基甲酸酯合成二苯并噻吩和相关类别的杂环

  摘要：

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201001025
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 邻碘溴苯 在 异丙基氯化镁 、 lithium chlorozincate 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的二硫代氨基甲酸酯合成二苯并噻吩和相关类别的杂环

  摘要：

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201001025

文献信息

• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。
• SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180141933A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present specification relates to a spiro structure compound and an organic light emitting device including the same.

  本规范涉及一种螺环结构化合物和包括该化合物的有机发光器件。
• Transition‐Metal‐Free Heterobiaryl Synthesis via Aryne Coupling
  作者：Tarak Saied、Catherine Demangeat、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux、Yves Fort、Corinne Comoy

  DOI：10.1002/ejoc.201900130

  日期：2019.9

  efficient route for the construction of various heterobiaryl backbones in fair to excellent yields using the Aryne coupling methodology. This study outlined the remarkable effect of external chelating ligands and salt additives on the heterocyclic partner reactivity in the aryne coupling reaction.

  我们首次公开了使用Aryne偶联方法以公平至优异的产率构建各种杂二芳基骨架的有效途径。这项研究概述了外部螯合配体和盐添加剂对芳烃偶联反应中杂环配偶体反应性的显着影响。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Germylation of C–H Bonds: New Entry to Unsymmetrically Functionalized 9-Germafluorenes
  作者：Masahito Murai、Koji Matsumoto、Ryo Okada、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol503355q

  日期：2014.12.19

  Rhodium-catalyzed dehydrogenative germylation leading to unsymmetrically functionalized 9-germafluorenes via GeH and CH bond activation is described. Despite the significant achievements made in dehydrogenative functionalization of CH bonds, only a limited number of examples with the fourth-row atomH bonds have been reported. The current method enabled the synthesis of various 9-germafluorene derivatives, including tetracyclic as well as donoracceptor substituted germoles, which may be useful for electronic device applications.