tolylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tolylcarbonate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) carbonate
• 化学式: C₈H₇O₃
• 分子量: 151.142
• InChiKey: NQJCGWSRIVAROT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzhydryl 4-methylphenyl carbonate 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tolylcarbonate 、 bis(4-methyldiphenyl)methylium
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基碳酸酯的溶剂分解行为。内在壁垒对离开组相对反应性的影响

  摘要：

  通过应用LFER方程log k = s f（E f + N f），可以动力学地研究负超共轭对碳酸二酯溶剂分解行为的影响。碳酸盐二酯的溶剂分解速度比相应的羧酸盐快，并且芳族碳酸盐的增强作用更明显的观察结果表明，羧酸盐部分内的负超共轭和π共振在TS中起作用。Δ的曲线ģ ‡ VS近似Δ - [R ģ用于苯甲酰基芳基/碳酸烷基酯和苯甲酰基羧酸盐的溶剂分解的°表明，与产生类似稳定性阴离子的羧酸盐相比，给定的碳酸盐在较高的马库斯本征势垒和更早的过渡态上进行溶剂化。由于沿反应坐标系发展电子效应的滞后性，与羧酸盐和酚盐的情况相比，固有势垒对碳酸盐的溶剂分解行为的影响更为重要。因此，碳酸盐的溶剂分解反应常数（s f）通常比羧酸盐低。由于碳酸盐的较低的反应常数，芳基/碳酸烷基酯与另一个具有类似核功能性的离去基团（N如果切换基板的电击部分，则可能会发生f）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00885