4-chlorobenzyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl acrylate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methyl prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD22571139
• 分子量: 196.633
• InChiKey: FKRIDLNCYUOOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzyl acrylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 二异丙胺 、 三(4-氯苯基)膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到bis(4-chlorobenzyl) adipate
  参考文献：
  名称：

  光辅助钴催化烯烃加氢二聚直接合成己二酸酯和己二腈

  摘要：

  这项工作揭示了一种可见光诱导的钴催化尾对尾加氢二聚活性烯烃到 1,4-双官能丁烷，为尼龙 6,6 的重要工业中间体提供了一般途径。该协议对环境温度下的各种活化烯烃非常有效，利用 hantzsch 酯作为可回收的双电子和双质子供体，辅以催化量的碱作为质子穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.202201442
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 4-氯苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chlorobenzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  酸和碱转换的钯催化的γ-C（sp 3）–H新戊胺的烷基化和烯基化

  摘要：

  远程未活化C（sp 3）–H的功能化和反应选择性是过渡金属催化系统开发的核心追求。在本文中，我们报道了Pd催化的γ-C（sp 3）–H-选择性烷基化和烯基化反应，其中可移动的7-氮杂吲哚为指导基团。发现在相同的单一底物上，否则在相同的反应条件下，酸和碱分别是选择性烷基化和烯基化的决定性调节剂。各种丙烯酸酯都适合形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–C（sp 2）债券。烯基化方案可以进一步扩展至具有天然产物单元和α，β-不饱和酮的丙烯酸酯。烷基化和烯基化产物的初步合成操作证明了该策略在结构上多样化的脂族链延伸和官能化方面的潜力。机理实验研究表明，酸性和碱性催化转化共有相同的六元二聚体palladacycle。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00903

文献信息

• 一种1，4-二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113943220A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1，4‑二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法。该方法以丙烯酸酯类化合物和胺类化合物为原料，以2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN)为催化剂，在蓝光照射下，80℃反应，以空气作为氧化剂合成1，4‑二羰基化合物类衍生物。本发明利用廉价易得的丙烯酸酯和胺类化合物作为原料，以空气作为氧化剂，在光催化条件下反应，反应条件温和，产物选择性和产率高，具有广阔的发展前景。
• 一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN113264861B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法，属于机合成技术领域。该制备方法包括以下步骤：（1）将碱催化剂、丙烯酸苄酯类化合物和二硫化秋兰姆类化合物加入有机溶剂中进行反应，（然后冷却至室温）得到反应液；（2）将所得到的反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，在空气中直接发生加成反应生成相应的烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物，合成体系适用范围较广，兼容卤代、烷基和烷氧基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• A direct route to six and seven membered lactones <i>via</i> γ-C(sp³)–H activation: a simple protocol to build molecular complexity
  作者：Jayabrata Das、Pravas Dolui、Wajid Ali、Jyoti Prasad Biswas、Hediyala B. Chandrashekar、Gaurav Prakash、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d0sc03144e

  日期：——

  Lactones comprise a class of valuable compounds having biological as well as industrial importance. Development of a methodology to synthesize such molecules directly from readily available materials such as aliphatic carboxylic acid is highly desirable. Herein, we have reported synthesis of δ-lactones and ε-lactones via selective γ-C(sp3)–H activation. The γ-C–H bond containing aliphatic carboxylic

  内酯包括一类具有生物学和工业重要性的有价值的化合物。迫切需要开发一种从容易获得的材料（例如脂肪族羧酸）直接合成此类分子的方法。在本文中，我们报道了通过选择性的γ-C（sp 3）–H活化合成δ-内酯和ε-内酯。在钯催化剂的存在下，含γ-CH键的脂肪族羧酸可提供六元或七元内酯，具体取决于烯烃配偶体。一项机械研究表明，CH活化是决定速率的步骤。已经进行了内酯的进一步转化以展示本发明策略的适用性。
• Catalyst Control in Switching the Site Selectivity of C−H Olefinations of 1,2‐Dihydroquinolines: An Approach to Positional‐Selective Functionalization of Quinolines
  作者：Riki Das、Nandkishor Prakash Khot、Akanksha Santosh Deshpande、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201904512

  日期：2020.1.16

  olefinations exclusively at the C-3- or C-8-positions in the quinoline framework has been developed by catalyst control. Distal C(3)-H functionalization is achieved by using palladium catalysis, whereas proximal C(8)-H functionalization is obtained by employing ruthenium catalysis. Switching the site selectivity within a single substrate directly indicates two diverse pathways, which are operating under the

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。
• Photoredox Activation of Formate Salts: Hydrocarboxylation of Alkenes via Carboxyl Group Transfer
  作者：Yan Huang、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Qian Zhang、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04684

  日期：2021.12.17

  reagent, a wide range of alkenes can be converted into acid products via a carboxyl group transfer strategy in an additive-free fashion. Mechanistic studies revealed that radical anion species (CO2•– and carbon radical anions derived from the reduction of alkenes) are key intermediates of the transformation. This method has the advantages of high catalytic efficiency and a simple catalytic system, which

  开发了用于羧化的甲酸盐的光氧化还原活化模式。使用甲酸盐作为还原剂、羰基源和氢原子转移试剂，可以通过羧基转移策略以无添加剂的方式将各种烯烃转化为酸性产物。机理研究表明自由基阴离子物质（CO 2 •–和来自烯烃还原的碳自由基阴离子）是转化的关键中间体。该方法具有催化效率高、催化体系简单等优点，有望成为一种有前景的工业应用策略。