2-methoxy-3-O-benzyl-17β-O-methanesulfonylestra-1,3,5(10)-triene | 1220115-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-O-benzyl-17β-O-methanesulfonylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] methanesulfonate
• CAS: 1220115-15-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S
• 分子量: 470.63
• InChiKey: SSJBUPCKVLDSFM-GDAHHXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-O-benzyl-17β-O-methanesulfonylestra-1,3,5(10)-triene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-methoxy-17β-O-methanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇-3,17- O，O-双-氨基磺酸酯类似物的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了雌二醇3，17- O，O-双-氨基磺酸酯（E2bisMATEs）类似物的合成和抗增殖活性。C-17取代基的修饰表明，H键受体对于高抗增殖活性至关重要。该H键受体所处的局部环境可以在一定程度上变化。C-17-氧连接基可以被缺失或被电子中性的亚甲基取代，并且末端NH 2被甲基取代也是可接受的。甲磺酸酯10和14被证明与E2bisMATE 2和3等价，而砜20和35显示出增强的体外抗增殖活性。另外，首次建立了2-取代的雌二醇-3 - O-氨基磺酸衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的SAR 。这些试剂抑制放射性标记的秋水仙碱与微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1021/jm9018806
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-3-O-benzyl-17β-O-methanesulfonylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  新型 2-甲氧基雌二醇衍生物的合成和生物学评价：血管生成和微管蛋白聚合的强效抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种热门天然化合物 2-ME 2（2-甲氧基雌二醇）的结构优化，该化合物在体外和体内表现出抑制活性，但对微管蛋白聚合、抗血管生成、MCF-7 增殖和转移的效力较低。合成了 2-ME 2 的一系列新的 3,17 修饰和 17 修饰类似物，并研究了它们对 MCF-7 和另外五种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性，从而发现了9i。9i与微管蛋白秋水仙碱位点紧密结合，抑制微管蛋白聚合并破坏细胞微管网络。细胞机制研究表明，9i可以通过以剂量依赖性方式调节凋亡相关蛋白（Parp，Caspase 家族），通过下调 p-Cdc2、P21 的表达和细胞凋亡来诱导 G2/M 期阻滞。重要的是，9i显着抑制了 HUVEC 管的形成、增殖、迁移和侵袭。斑马鱼异种移植物证实了体内血管生成的抑制作用。此外，9i可以有效地抑制 MCF-7 细胞在体外和斑马鱼异种移植物中的增殖和转移。9i令人满意的理化性质

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104988