1-乙酰氧基-1-苯基-1-丁烯 | 63509-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-1-苯基-1-丁烯
• 英文名称: 1-acetoxy-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-phenyl-1-acetoxy-1-butene；(E)-1-phenylbut-1-en-1-yl acetate；1-Phenylbuten-1-ylacetat；acetic acid-(1-phenyl-but-1-enyl ester)；Essigsaeure-(1-phenyl-but-1-enylester)；[(E)-1-phenylbut-1-enyl] acetate
• CAS: 63509-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VOJBDKYPYQVARX-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 1-乙酰氧基-1-苯基-1-丁烯 在 Escherichia coli cells harboring cytochrome P₄₁₁-INC-5186 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-3-benzoylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 (Z/E)-三取代烯醇乙酸酯对映体和非对映体富集酶法合成 1,2,3-多取代环丙烷

  摘要：

  在自然和合成化学中，立体选择性[2 + 1]环丙烷化是合成手性环丙烷最普遍的策略，手性环丙烷是药物和生物活性天然产物中的一类关键药效基团。立体选择性[2 + 1]环丙烷化是有机化学家研究最广泛的反应之一，很大程度上依赖于立体定义的烯烃的使用，这可能需要复杂的实验室合成或繁琐的分离以确保高立体选择性。在这里，我们报道了源自细菌细胞色素 P450 的工程血红素蛋白，无论所用烯烃底物的立体纯度如何，它都能催化手性 1,2,3-多取代环丙烷的合成。细胞色素 P450 BM3变体 P411-INC-5185 仅将 ( Z )-烯醇乙酸酯转化为对映体和非对映体富集的环丙烷，并在模型反应中使用整个大肠杆菌细胞提供立体纯度为 98% 的剩余 ( E )-烯醇乙酸酯。 P411-INC-5185 进一步经过单突变改造，能够以高水平的对映选择性将 ( E )-烯醇乙酸酯生物转化为 α-支化酮，同时以优异的活性和选择性催化

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04870
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-1-丁酮 、 乙酰氯 在 锌 作用下， 以72%的产率得到1-乙酰氧基-1-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Fotin, V. V.; Shchepin, V. V.; Sinani, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1744 - 1746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-aryl-β-alkylvinyl esters with chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand
  作者：Chao Dong、Dao-Sheng Liu、Lei Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152763

  日期：2021.2

  An enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of E/Z mixtures of trisubstituted vinyl esters has been disclosed. With a combination of [Rh(COD)2]BF4 and a structurally fine-tuning chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand as the catalyst, a variety of E/Z mixtures of α-aryl-β-alkylvinyl esters have been successfully hydrogenated in high yields and with good to high enantioselectivities (up

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。
• Process for producing alpha-beta-unsaturated carbonyl compound
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0415745A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Disclosed is a process for producing an α,β-­unsaturated carbonyl compound represented by the formula [II]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon residue and may be linear or may form a ring in optional combination thereof and total carbon atom number of R₁, R₂, R₃ and R₄ is 12 or less, which comprises contacting oxygen with an alkenyl compound represented by the formula [I]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ are as defined above and X represents a trihydrocarbylsilyl group or an acyl group in the presence of a platinum group metal-supporting catalyst.

  本发明公开了一种生产由式[II]表示的α，β-不饱和羰基化合物的工艺： 其中R₁、R₂、R₃和R₄各自代表一个氢原子或一个烃残基，可以是线性的或可以组成一个环的任选组合，且R₁、R₂、R₃和R₄的碳原子总数为12或更少，该工艺包括将氧与式[I]代表的烯基化合物接触： 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如上文所定义，X 代表三烃基硅烷基团或酰基。
• Bernasconi, Silvana; Jommi, Giancarlo; Montanari, Stefania, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 125 - 128
  作者：Bernasconi, Silvana、Jommi, Giancarlo、Montanari, Stefania、Sisti, Massimo

  DOI：——

  日期：——
• Uemura, Sakae; Miyoshi, Haruo; Okano, Masaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1098 - 1103
  作者：Uemura, Sakae、Miyoshi, Haruo、Okano, Masaya

  DOI：——

  日期：——
• A process for producing an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0404497B1

  公开（公告）日：1994-06-01