(E)-tert-butyl (3-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate | 1311260-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl ((E)-3-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate；(E)-tert-butyl (3-phenylbut-2-en-al)carbonate
• CAS: 1311260-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JURNZZVZNOADPZ-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate 在 四氧化锇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的钯催化的烯丙基烷基化偕烷基，芳基二取代烯丙基试剂与酮：邻位第三的立体选择性建设和季碳中心

  摘要：

  （E）-宝石-烷基，芳基-二取代的碳酸烯丙酯可以通过抑制β-H的消除，在Pd催化下，使用市售的NHC配体与酮反应。具有高产，高区域选择性和非对映选择性的具有α-叔，β-季碳立体中心的酮。通过CBS还原反应产物的动力学拆分提供了光学活性的酮以及具有高对映选择性的醇（S-因子＝ 35）。通过反应产物的转化也证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04313
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-tert-butyl (3-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  不对称脱芳构化/环化使获得多环化学型成为可能

  摘要：

  从简单的酰基间苯三酚支架获得对映体富集的多环化合物。使用 Trost 配体-钯 (0) 配合物实现了高度对映选择性脱芳构化。开发了一个计算 DFT 模型来合理化观察到的对映选择性，并揭示了关键的反应物-配体氢键相互作用。脱芳基产物用于可见光介导的光环加成和氧化自由基环化，以获得新的多环化学型，包括三环 [4.3.1.01,4] decan-10-ones、bicyclo[3.2.1]octan-8-ones 和高度取代的环庚酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601003

文献信息

• Expedient Dual Co/Organophotoredox Catalyzed Stereoselective Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers
  作者：Àlex Cristòfol、Bart Limburg、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202103479

  日期：2021.7.5

  An efficient and attractive Co/organophotoredox dual catalysis protocol has been developed allowing the stereoselective access to a wide variety of syn-configured 1,3-diols featuring quaternary carbon centers. The synthesis of the target molecules is achieved under ambient reaction conditions using modular and accessible reagents, substituted vinyl cyclic carbonates and aldehydes, and in short reaction

  已经开发了一种高效且有吸引力的 Co/有机光氧化还原双催化方案，允许立体选择性地访问各种具有四元碳中心的同构 1,3-二醇。目标分子的合成是在环境反应条件下使用模块化和易接近的试剂、取代的乙烯基环状碳酸酯和醛，在很短的反应时间内完成的。机械控制实验表明，立体选择性可以通过优选的 Zimmerman-Traxler 过渡态合理化，该过渡态包含 Co（烯丙基）物质和活化的醛。因此，这种新开发的工艺扩展了贱金属催化在构建具有挑战性的季碳立体中心中的应用。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylation of Ketimine Esters: The Direct Synthesis of α-Substituted α-Amino Acids and 2<i>H-</i> Pyrrols
  作者：Liang Wei、Lu Xiao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800986

  日期：2018.12.21

  An efficient synergistic Cu/Pd catalyzed enantioselective α‐allylation of acyclic ketimine esters has been reported, which provides an entry to nonproteinogenic α‐allyl α‐amino acids in high yield, exclusive regioselectivity, and excellent enantioselectivity. Moreover, the more challenging cyclic ketimine ester could also be employed as a nucleophile for the construction of 3,4‐dihydro‐2H‐pyrrole derivatives

  据报道，一种有效的铜/钯协同催化的无环酮亚胺酯的对映选择性α-烯丙基化反应，为非蛋白来源的α-烯丙基α-氨基酸提供了高收率，排他性区域选择性和出色的对映选择性的入口。此外，更具挑战性的环状酮亚胺酯也可以用作亲核试剂，使用相同的催化系统构建带有季立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。
• Stereoselective Three-Component Allylic Alkylation Enabled by Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Qian Zeng、Fengyun Gao、Jordi Benet-Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.3c01686

  日期：2023.6.2

  modular and practical approach has been developed for the stereoselective formation of elaborate allylic alcohols through a three-component reaction (3CR) between vinyl cyclic carbonates, olefins, and various radical precursors using dual photoredox/Ni catalysis. The developed process expands the potential of radical-based allylic alkylation to multicomponent approaches under high regio- and stereocontrol

  已经开发了一种模块化和实用的方法，通过使用双重光氧化还原/镍催化在乙烯基环状碳酸酯、烯烃和各种自由基前体之间进行三组分反应 (3CR) 来立体选择性地形成精细的烯丙醇。开发的工艺将基于自由基的烯丙基烷基化的潜力扩展到在高区域和立体控制下的多组分方法，具有大量的个体试剂变化，并提供了获得具有空间拥挤和功能化季碳中心的化合物的途径。催化方案可以扩展到其他烯丙基前体，并且通过简单地改变光催化剂就可以逆转立体选择性。