1-甲基-4(1H)-吡啶酮 | 695-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4(1H)-吡啶酮
• 英文名称: N-methyl-4-pyridone
• 英文别名: 1-methyl-4-pyridone；N-Methyl-pyridon-(4)；N-Methyl-4-pyridon；1-Methyl-4-pyridon；1-Methyl-pyridon-(4)；1-methylpyridin-4(1H)-one；N-Methyl-γ-pyridon；1-methyl-4(1H)-pyridone；1-Methyl-4(1H)-pyridon；1-Methyl-4(1H)-pyridinone；1-methylpyridin-4-one
• CAS: 695-19-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: OYPBUQASUUMJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-98°C (dec.)
• 沸点：
  204.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1143 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4(1H)-吡啶酮 在 硫酸 、 三氧化硫 、 potassium nitrate 作用下， 反应 5.0h， 以52.1%的产率得到3,5-dinitro-1-methyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2891
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 生成 1-甲基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• [EN] 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHD INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DE PHD
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014160810A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of PHD, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with HIF, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物可用作PHD的抑制剂，以及与HIF相关疾病的治疗方法，制备这些化合物及其中间体的药物组合物。
• Alkylation of Pyridone Derivatives By Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Ryuichi Tamura、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201200922

  日期：2012.6.4

  MAD as an additive: The [Ni(cod)2], (2,6‐tBu2‐4‐MeC6H2O)2AlMe (MAD), and N‐heterocyclic carbene (NHC) catalytic system effected a highly regioselective alkylation of pyridone derivatives (see scheme). Substituted pyridones and related heterocycles react with both terminal and internal alkenes to selectively give a range of nitrogen‐containing heterocycles with linear alkyl substituents.

  MAD作为添加剂：[Ni（cod）2 ]，（2,6 - t Bu 2-4 -MeC 6 H 2 O）2 AlMe（MAD​​）和N-杂环卡宾（NHC）催化体系产生了很高的吡啶酮衍生物的区域选择性烷基化（参见方案）。取代的吡啶酮和相关的杂环与末端和内部烯烃反应，从而选择性地生成一系列具有线性烷基取代基的含氮杂环。
• Structural considerations for charge‐enhanced Brønsted acid catalysts
  作者：Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4069

  日期：2020.8

  All three N‐methylated and N‐protonated hydroxypyridinium BArF4– salt isomers were synthesized and their hydrogen bond donating abilities were investigated. DFT and G4 theory computations along with IR spectroscopic measurements were found to be effective methods for predicting the catalytic activities of these O–H and N–H Brønsted acids. A UV‐vis titration approach for rapidly quantifying hydrogen

  所有三个N-甲基化和N-质子化的羟基吡啶鎓BAr F 4 –合成了各种盐异构体，研究了其氢键给体能力。发现DFT和G4理论计算以及红外光谱测量是预测这些OH和NHBrønsted酸的催化活性的有效方法。用UV-vis滴定法快速量化氢键的给定能力表明，碳氢键也可以参与静电相互作用，但是存在多个平衡络合物导致该方法的局限性。在羟吡啶的甲基化系列中，相对于间位衍生物，邻位和对位异构体显示出适度的速率增强。质子化引入了一个新的酸性位点，而邻羟基吡啶鎓离子盐比所有其他被研究的物种具有明显更高的活性。

表征谱图