2-butyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 133052-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-butyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1H-Imidazo[4,5-b]pyridine, 2-butyl-5,7-dimethyl-；2-butyl-5,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 133052-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: LOORDZGKWMTZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[4-(2-Butyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-phenyl]-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-butyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  强大的口服活性咪唑并[4,5-b]吡啶基血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00113a035

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• New imidazopyridine derivatives as angiotensin II antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0669333A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  The present invention relates to new imidazopyridine derivatives of formula I wherein: one of A, B, C and D is N and the other are CR, wherein each R independently represents hydrogen, C1-4 alkyl, COOH or halogen; R1 represents C1-4 alkyl or C3-7 cycloalkyl; Ar1 represents phenylene or pyridylene which can be optionally substituted; V represents C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle; the group X-Y represents C = C or CH-CR3; R3 represents hydrogen, C1-4 alkyl or aryl-(C1-4)alkyl; Z represents among others -CO2R4, -tetrazol-5-yl, -CONHS02R4, -CONR4R5, -CH2NHSO2R4; R4 and R5 independently represent hydrogen, C1-4 alkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl or perfluoro-(C1-4)alkyl; W represents hydrogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl, C1 -4 alkylsulfonyl, C1 -4 alkylsulfinyl, C1 -4 alkylthio, C1 -4 alkoxy, C1-4 alkylcarbonyl, halogen, hydroxymethyl or C1-4 alkoxymethyl, or W can have any of the meanings disclosed for Z. These compounds are angiotensin II antagonists.

  本发明涉及公式I的新咪唑吡啶衍生物，其中：A、B、C和D中的一个为N，另外三个为CR，其中每个R独立地代表氢、C1-4烷基、COOH或卤素；R1代表C1-4烷基或C3-7环烷基；Ar1代表苯基或吡啶基，可以选择性地被取代；V代表C1-4烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或5-或6-成员芳香杂环；X-Y基团代表C = C或CH-CR3；R3代表氢、C1-4烷基或芳基-(C1-4)烷基；Z代表等等的基团之一，如-CO2R4、-四唑-5-基、-CONHSO2R4、-CONR4R5、-CH2NHSO2R4；R4和R5独立地代表氢、C1-4烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或全氟-(C1-4)烷基；W代表氢、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基硫基、C1-4烷氧基、C1-4烷基羰基、卤素、羟甲基或C1-4烷氧甲基，或W可以具有Z所披露的任何含义。这些化合物是血管紧张素II拮抗剂。
• Further Studies on Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine AT₁ Angiotensin II Receptor Antagonists. Effects of the Transformation of the 4-Phenylquinoline Backbone into 4-Phenylisoquinolinone or 1-Phenylindene Scaffolds
  作者：Andrea Cappelli、Gal.la Pericot Mohr、Germano Giuliani、Simone Galeazzi、Maurizio Anzini、Laura Mennuni、Flora Ferrari、Francesco Makovec、Eva M. Kleinrath、Thierry Langer、Massimo Valoti、Gianluca Giorgi、Salvatore Vomero

  DOI：10.1021/jm0603163

  日期：2006.11.1

  The 4-phenylquinoline fragment of novel AT(1) receptor antagonists 4 based on imidazo[4,5-b]pyridine moiety was replaced by 4-phenylisoquinolinone (compounds 5) or 1-phenylindene (compounds 6) scaffolds to investigate the structure-activity relationships. Binding studies showed that most of the synthesized compounds display high affinity for the AT(1) receptor. Because of the in vitro high potency

  基于咪唑并[4,5-b]吡啶部分的新型AT（1）受体拮抗剂4的4-苯基喹啉片段被4-苯基异喹啉酮（化合物5）或1-苯基茚（化合物6）支架取代，以研究结构-活动关系。结合研究表明，大多数合成的化合物显示出对AT（1）受体的高亲和力。由于羧酸5b，f在体外具有较高的效能，因此与喹啉衍生物4b，i，j，k相比，对它们的渗透性（在Caco-2细胞中）和药代动力学研究进行了评估。研究表明，这些化合物的特点是排泄迅速，膜通透性低和口服生物利用度低。茚衍生物的结构优化导致化合物6e，f具有有趣的AT（1）受体亲和力。优化产生了可聚合的AT（1）受体配体6c，后者形成了热可逆性聚合物（poly-6c），并通过与温度有关的动力学从后者中释放出来。结果表明基于新的释放机理开发新颖的聚合物前药的可能性。最后，一组34种AT（1）受体拮抗剂被用作评估先前公布的定性和定量药效团模型预测能力的新方法。
• Angiotensin II receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05338740A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives of the formula Ar--W--Het wherein Ar, W and Het are as defined below, and related compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as regulators of the action of angiotensin II in mammals. The compounds of this invention are useful in the treatment and prevention of hypertension, glaucoma, renal disease, congestive heart failure, cognitive dysfunction, and other conditions in which the action of angiotensin II is implicated. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and to methods of inhibiting angiotensin II in mammals by administration of such compounds.

  本发明涉及公式Ar-W-Het的新型杂环衍生物，其中Ar，W和Het如下所定义，以及相关化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物作为对哺乳动物中血管紧张素II作用的调节剂的用途。本发明的化合物在治疗和预防高血压、青光眼、肾脏疾病、充血性心力衰竭、认知功能障碍以及其他血管紧张素II作用涉及的疾病中具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物的方式在哺乳动物中抑制血管紧张素II的方法。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。