2-(叠氮甲基)苯甲腈 | 40508-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叠氮甲基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(azidomethyl)benzonitrile
• 英文别名: o-(Azidomethyl)benzonitrile；2-cyanobenzyl azide
• CAS: 40508-03-0
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: DTRXXTVEVDAOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Benzylic Azides Catalysed by Iron(III) Chloride with Hydrogen Peroxide as Oxidant

  摘要：

  本文介绍了一种简单而通用的方法，该方法以价格低廉且对环境无害的氯化铁 (III) 为催化剂，以 30% 的 H2O2 水溶液为氧化剂，将苄基叠氮化物氧化成醛。该方法具有广泛的底物范围和对多种官能团的高耐受性，因此在合成方面非常有用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13235135875669
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(叠氮甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基喹啉衍生物作为潜在的抗疟药的合成与评价

  摘要：

  含喹啉的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列25种化合物，用于开发新的抗疟药。通过点击化学启发的分子杂交方法合成了一系列三唑基2-甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸酯衍生物，并针对利什曼原虫进行了评估。大部分的筛选衍生物表现出显著体外抗利什曼病活性对前鞭毛体（IC 50范围从2.43到45.75μM）和胞内无鞭毛体（IC 50范围从7.06至34.9μM）比对照，米替福新（IC 50 = 8.4μM），与标准药物相比，细胞毒性较小。总体结果表明，原型标志着抗衰老化学疗法的新结构领先。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.014

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Synthesis and antifungal activity of the novel triazole derivatives containing 1,2,3-triazole fragment
  作者：Shichong Yu、Nan Wang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Hong Cui、Qingjie Zhao、Yan Zou、Qingyan Sun、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1007/s12272-013-0063-0

  日期：2013.10

  A series of fluconazole analogues containing 1,2,3-triazole fragment have been designed and synthesized on the basis of the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and LC–MS. The MIC80 values indicate that the target compounds 1a–r showed higher activities against nearly all the fungi tested to some extent except against Aspergillus fumigatus. Compounds 1c, e, f, l and p showed 128 times higher activity (with the MIC80 value of 0.0039 mg/mL) than that of fluconazole against Candida albicans and also showed higher activity than that of the other positive controls.

  基于细胞色素P450 14α-去甲基化酶（CYP51）的活性位点，设计并合成了一系列含有1,2,3-三唑片段的氟康唑类似物。通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对其结构进行了表征。MIC80值表明，目标化合物1a-r对几乎所有测试的真菌都显示出更高的活性，仅对烟曲霉（Aspergillus fumigatus）活性有限。化合物1c、e、f、l和p对白色念珠菌（Candida albicans）的活性比氟康唑高出128倍（MIC80值为0.0039 mg/mL），并且其活性也优于其他阳性对照药物。
• Discovery of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors
  作者：Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Waleed A. Zalloum、Megan E. Meuser、Alexej Dick、Lin Sun、Chin-Ho Chen、Dongwei Kang、Lanlan Jing、Ruifang Jia、Simon Cocklin、Kuo-Hsiung Lee、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1039/c9ra05869a

  日期：——

  drugs. Accordingly, in this research, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel phenylalanine derivatives as HIV-1 CA protein inhibitors using the Cu(I)-catalyzed azide and alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. Among this series of inhibitors, compound II-10c displayed a remarkable anti-HIV activity (EC50 = 2.13 μM, CC50 > 35.49 μM). Furthermore, surface

  HIV-1 衣壳 (CA) 蛋白在病毒生命周期的早期和晚期都发挥着至关重要的作用，这引起了研究人员的兴趣，将其作为开发抗 HIV 药物的目标。因此，在这项研究中，我们报告了一系列新型苯丙氨酸衍生物作为 HIV-1 CA 蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些衍生物使用 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应. 在这一系列抑制剂中，化合物 II-10c 表现出显着的抗 HIV 活性（EC50 = 2.13 μM，CC50 > 35.49 μM）。此外，表面等离子共振 (SPR) 结合试验表明化合物 II-10c 和 PF-74（先导化合物）与 HIV-1 CA 单体具有相似的亲和力。进一步研究表明，代表性化合物的弱渗透性和水溶性可能是限制其细胞活性的重要因素。根据这些化合物的活性及其已知结构推断出初步的构效关系 (SAR)。通过分子动力学模拟 (MD)
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。