4-oxa-8,8-dibromotricyclo<5.1.0.0^{3, 5}>octane | 71623-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-oxa-8,8-dibromotricyclo<5.1.0.0^{3, 5}>octane
• 英文别名: 7,7-dibromobicyclo<4.1.0>hept-3-ene anti-oxide；anti-7,7-Dibromnorcar-3-en oxid；(1S,3S,5R,7R)-8,8-dibromo-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 71623-13-7
• 化学式: C₇H₈Br₂O
• 分子量: 267.948
• InChiKey: JJZBBEBDBASNJD-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  2.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-8,8-dibromotricyclo<5.1.0.0^{3, 5}>octane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-oxatetracyclo[5.1.0.02,4.03,5]octane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylidene formation in 7,7-dibromonorcar-3-ene oxides. Synthesis of derivatives of homobenzvalene oxide.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80102-x
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-oxa-8,8-dibromotricyclo<5.1.0.0^{3, 5}>octane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylidene formation in 7,7-dibromonorcar-3-ene oxides. Synthesis of derivatives of homobenzvalene oxide.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80102-x

文献信息

• Facial Selectivity of the Sharpless Bromine Catalyzed Aziridination
  作者：George A. O'Doherty、Aaron C. Schmitt、Catherine M. Smith、Eric A. Voight

  DOI：10.3987/com-03-s(p)57

  日期：——

  A bromine catalyzed aziridination reaction has been applied to 7,7-dibromo-3-norcarene, which resulted in a highly stereoselective route to cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0]octane in a 46% yield. In order to confirm the stereochemistry of the aziridination reaction trans-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0]octane and its diastereoisomer cis-4,4-dibr

  溴催化的氮丙啶化反应已应用于 7,7-dibromo-3-norcarene，这导致了顺式 4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环的高度立体选择性路线[5.1 .0.0] 辛烷，产率为 46%。为了确认氮丙啶反应的立体化学 trans-4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷及其非对映异构体 cis-4,4-dibromo-8- (甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷由相应的顺式和反式7,7-二溴-3-降芳烃环氧化物以立体选择性方式制备（产率分别为61%和9.2%） . 这三种路线为溴催化的受阻烯烃的氮丙啶化的立体特异性提供了立体化学证据。
• Synthesis of polycyclic homocyclopropylcarbinols by reductive cyclization of bromocyclopropyl epoxides
  作者：Larry A. Last、E. Robert Fretz、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00138a003

  日期：1982.8
• Hashem, Md. Abul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 424 - 429
  作者：Hashem, Md. Abul

  DOI：——

  日期：——
• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• HASHEM, ABUL, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 5, C. 424-429
  作者：HASHEM, ABUL

  DOI：——

  日期：——