5,10-dimethyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol | 156094-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,10-dimethyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 2,9-dimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 156094-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OJLBVILGLMEPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pich Kim C., Bishop Roger, Craig Donald C., Scudder Marcia L., Austral. J. Chem, 47 (1994) N 5, S 837-851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 溴 、 magnesium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,10-dimethyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pich, Kim C.; Bishop, Roger; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 837 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Role of hydrogen bonding in ligand interaction with the N-methyl-D-aspartate receptor ion channel
  作者：Paul D. Leeson、Robert W. Carling、Kim James、Julian D. Smith、Kevin W. Moore、Erik H. F. Wong、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00167a005

  日期：1990.5

  available structurally rigid dibenzoazabicyclo[x.y.z]alkanes, by using molecular modeling techniques, uncovered a highly significant correlation between affinity and a proposed ligand-active site hydrogen bonding vector (r = 0.950, p less than 0.001). These results are used to generate a pharmacophore of the MK-801 recognition site/PCP receptor, which accounts for the binding of all of the known ligands

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解
• Transannular cyclizations of 5-(hydroxyamino)dibenzo[a,e]cyclooctatrienes. Regioselective synthesis of dibenzohomotropane analogs
  作者：Paul D. Leeson、Kim James、Robert W. Carling、Kevin W. Moore、Julian D. Smith、Akbar A. Mahomed、Richard H. Herbert、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jo00294a023

  日期：1990.3