(R)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol；(1R)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UGMTUMDXTQOCKC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 对硝基苯甲醛 在 1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基萘在二乙基锌对芳基醛的对映选择性加成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现通过在室温下将2-萘酚，苯甲醛和（S）-甲基苄胺缩合，然后进行N-甲基化而获得的旋光氨基萘3可以催化芳基醛对映选择性乙基化为具有高对映选择性（最高至99.8％）的仲醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016341e

文献信息

• Influences of Electronic Effects and Anions on the Enantioselectivity in the Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction of Ketones
  作者：Xu、Wei、Zhang

  DOI：10.1021/jo048959i

  日期：2004.10.1

  influence of electronic effects on the enantioselectivity of the oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of ketones has been observed and investigated with use of para-substituted acetophenones and propiophenones with a variety of functional groups and B-unsubstituted and B-methoxyoxazaborolidines derived from (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine with borane and trimethyl borate as catalysts

  已经观察到并研究了电子效应对恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原酮的对映选择性的影响，并使用了具有各种官能团的对位取代的苯乙酮和丙苯酮，以及衍生自（S的B-未取代的和B-甲氧基恶唑硼烷）-2-（二苯基羟甲基）吡咯烷与硼烷和硼酸三甲酯在甲苯和THF中的催化剂。结果表明，Hammett线性自由能电子对不对称还原中对映选择性的影响得到了观察和合理化。调节催化剂的电子效应可以提高还原反应中的对映选择性。另一个值得注意的发现是，由于阴离子与催化剂中的硼原子配位，因此阴离子对映选择性特别是对B-甲氧基催化剂影响很大。
• Chiral bis(amino alcohol)oxalamides as ligands for asymmetric catalysis. Ti(IV) catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.039

  日期：2005.3

  Several chiral bis(aminoalcohol)oxalamides with C2-symmetry have been prepared and used as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. The reaction proceeds in the presence of titanium isopropoxide to give the corresponding (S)-alcohols with ee up to 78%. In the absence of Ti(IV), the alcohols with the opposite configuration are obtained.

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。
• 2-Amino-Substituted 1-Sulfinylferrocenes as Chiral Ligands in the Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Julián Priego、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo016271p

  日期：2002.2.1

  ferrocenyl sulfoxides and their use as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes is described. Moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee) were obtained in the case of the arylsulfonamide ligands (R(Fc), R(S))-4h and (R(Fc), R(S))-4i. It has been demonstrated that the planar chirality of the ferrocene unit is the decisive chiral element involved in the reaction

  描述了对结构纯的对映体纯的氨基取代的二茂铁基亚砜的简单且可调节的访问，以及它们在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时用作手性催化剂的用途。在芳基磺酰胺配体（R（Fc），R（S））-4h和（R（Fc），R（S））-4i的情况下，获得了中等至高的对映选择性（高达96％ee）。已经证明二茂铁单元的平面手性是参与反应的决定性手性元素。
• Synthesis of Novel 1,4-Bissulfonamide Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Minghua Yang、Jiangtao Sun、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201180303

  日期：2011.8

  Several novel chiral sulfonamide ligands based on (1R,2S,4R,5S)‐1,4‐diamino‐2,5‐dimethylcyclohexane skeleton have been synthesized and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes was investigated in the presence of Ti(OiPr)4. The effect of ligands, temperature and the loading amount of ligands was studied. Under optimized conditions, enantioselective addition of diethylzinc

  合成了几种基于（1 R，2 S，4 R，5 S）-1,4-二氨基-2,5-二甲基环己烷骨架的新型手性磺酰胺配体，并研究了它们在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用。 Ti（O i Pr）4的存在。研究了配体的影响，温度和配体的负载量。在最佳条件下，二乙基锌与各种芳基醛和脂族醛的对映选择性加成反应顺利进行，并提供了高达88％ee的手性仲醇。
• Preparation and Application of Polymer-Grafted Ti–BINOL Complexes as Chiral Catalysts in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Xiaowu Yang、Wu Su、Daxue Liu、Hengshan Wang、Jianheng Shen、Chaoshan Da、Rui Wang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00260-x

  日期：2000.5

  BINOL respectively. The resulting functionalized polymers 4 and 7 have been used as chiral ligands in the Ti-catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. Compared with the homogeneous ligands 5 and 8 in the same reaction, the polymer-supported ligands 4 and 6 gave, in some cases, higher enantioselectivity. The conformational inflexibility of the ligands was analyzed to illustrate the

  对映体BINOL已分别固定在BINOL的3和3,3'-位的氨基甲基化聚苯乙烯树脂上。所得的官能化聚合物4和7已经用作二乙基锌向醛的Ti催化对映选择性加成中的手性配体。与相同反应中的均相配体5和8相比，在某些情况下，聚合物负载的配体4和6具有更高的对映选择性。分析了配体的构象刚性，以说明结果。