2-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 1248342-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1248342-35-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: XXKAZTVIFXQCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  421.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 苯乙炔 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到2-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁（II）/铜（I）介导的酰胺的立体选择性碳氧合。一锅合成α-烯丙基四取代烯酰胺

  摘要：

  本文描述了一组取代的乙酰胺的氯化铁（II）和碘化铜（I）介导的碳氧合。该反应是完全区域和立体选择性的。实验表明，Fe（II）介导的反应比Cu（I）进行的反应对底物的依赖性更大。有趣的是，在存在烯丙溴化物的情况下，可以第一次在单锅法中实现立体选择性碳烯丙基化，导致跳过二烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.065

文献信息

• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。
• Copper-Catalyzed Tandem Decyclization-Cyclization Reaction of <i>N</i>-Alkynyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones Generated from <i>N</i>-Alkynyl Phthalimides: Selective Synthesis of <i>ortho</i>-(2-Oxazolyl)phenyl Ketones
  作者：Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00888

  日期：2016.7.1

  ynamides) as a new subgroup of ynamides. Owing to the alkynyl motif on the nitrogen atom, alpha-hydroxy ynamides were easily isomerized to the corresponding ortho-(2-oxazolyl)phenyl ketones in a CuCl-catalyzed tandem decyclization-cyclization reaction under mild conditions.

  用有机金属试剂在N-炔基邻苯二甲酰亚胺上进行选择性嗜碳单加成反应，得到3-取代的N-炔基-3-羟基异吲哚啉-1-酮（α-羟基乙酰胺），作为新的乙酰胺基。由于氮原子上的炔基基序，在温和的条件下，CuCl催化的串联脱环-环化反应中，α-羟基乙酰胺很容易异构化为相应的邻-（2-恶唑基）苯基酮。
• REACTIVE MONOMER AND RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Watanabe Hisashi

  公开号：US20100059261A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A material for use in flexible printed wiring board having high reliability and allowing for processing fine wiring includes a compound represented by the following general formula (I): wherein one of X and Y represents O and the other represents NAr 2 R 2 , and R 1 , R 2 , Ar 1 , and Ar 2 are as defined in the specification, and a resin composition comprising the compound as a reactive monomer.

  用于具有高可靠性和允许加工细小线路的柔性印制线路板的材料包括由以下一般式(I)表示的化合物：其中X和Y中的一个表示O，另一个表示NAr2R2，R1，R2，Ar1和Ar2如规范中所定义，以及包含该化合物作为反应单体的树脂组成物。
• NANOMODIFIED BACKBONES FOR POLYIMIDES WITH DIFUNCTIONAL AND MIXED-FUNCTIONALITY ENDCAPS
  申请人：The Boeing Company

  公开号：EP2990431A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  Polyimides containing a backbone with at least one nanoparticle component and made from oligomers having endcaps that are difunctional or a mix of di- and monofunctionality are provided. The endcaps may be nadic or phenylethynyl. The backbone may be wholly inorganic or made from a mixture of inorganic and organic groups. The oligomers may be created in-situ using standard polymerization of monomeric reactants chemistry using a solvent or may be provided as a pre-imidized compound that may be either a solid or liquid. It is believed that the nanoparticle component of the polymer backbone provides superior thermo-oxidative stability verses unmodified organic backbones. It is further believed that providing difunctional or a mixture of di- and monofunctional endcaps allows for increased crosslinking to provide improved strength and stiffness verses wholly monofunctional endcapped oligomers for polyimides. The nanoparticle is part of the backbone of the polymer and not solely a pendant group.

  聚酰亚胺含有至少一种纳米颗粒成分的骨架，由具有双官能团或双官能团与单官能团混合的端盖的低聚物制成。端帽可以是纳丁基或苯乙炔基。骨架可以是完全无机的，也可以由无机基团和有机基团混合而成。低聚物可以利用单体反应物的标准聚合化学反应，使用溶剂在原位生成，也可以作为预激发化合物提供，可以是固体或液体。据信，与未改性的有机骨架相比，聚合物骨架中的纳米颗粒成分具有更高的热氧化稳定性。此外，与聚酰亚胺的全单官能团端帽低聚物相比，提供双官能团或双官能团与单官能团端帽的混合物可增加交联度，从而提高强度和刚度。纳米粒子是聚合物骨架的一部分，而不仅仅是一个悬挂基团。
• <i>N</i>-Alkynyl Imides (Ynimides): Synthesis and Use as a Variant of Highly Labile Ethynamine
  作者：Takuya Sueda、Ayumi Oshima、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol2014973

  日期：2011.8.5

  This study describes the first reliable synthesis of N-alkynyl imides (ynimides). This was accomplished with a copper-catalyzed coupling reaction between alkynyl(triaryl)bismuthonium salts and five-membered imides. We also found that it was possible to utilize N-ethynyl phthalimide as a variant of the highly labile ethynamine. 4-Amino-1,2,3-triazole was successfully obtained via the CuAAC reaction of N-ethynyl phthalimide with azide followed by hydrazinolysis of the phthaloyl protecting group.