(S)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(p-tolyl)propan-1-ol；(S)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol；1-(p-tolyl)propan-1-ol；(S)-1-p-tolylpropanol；(S)-1-(4-methylphenyl)propanol；(S)-1-(p-methylphenyl)-1-propanol；1-(4-methylphenyl)-1-propanol；1-(4-methylphenyl)propan-1-ol；1-(p-tolyl)propanol；(S)-1-p-Tolyl-1-propanol；(1S)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZBDUWPZEVMGAMD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 ketoreductase KRED-P₃-H₁₂ 、 氯化胆碱 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium sulfate 、 甘油 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在生物共生反应介质深共溶剂中对生物催化与过渡金属催化之间的级联反应进行编程

  摘要：

  深共晶溶剂的首次应用对于纯化的酮还原酶（KRED），已经实现了酮的不对称生物还原中的（DES）。通过增加DES缓冲液混合物中新型溶剂的百分比，可以提高生物催化剂的性能。在50％（w / w）甚至20％（w / w）的缓冲液含量下，氯化胆碱（ChCl）/甘油（Gly）（1：2）或ChCl /山梨糖醇（1：1）的组合事实证明，对于相应的仲醇，其转化率最高> 99％，对映体过量最高> 99％，是最有效的方法。而且，该反应介质被用于在DES-缓冲液混合物中进行化学酶联反应的第一个实例，即钌催化的外消旋烯丙醇的异构化以及进一步的对映选择性生物还原，以连续和同时方式进行。

  DOI：

  10.1039/c8gc00861b

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• An Efficient Ir(III) Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones in Neat Water
  作者：Jianliang Xiao、Xiaohong Li、John Blacker、Ian Houson、Xiaofeng Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932490

  日期：——

  The chiral M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- or (S,S,S)-N-camphorsulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine] catalysts have been shown to be efficient for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aryl ketones by formate in neat water. Of particular note is the Ir-(R,R,R)-CsDPEN catalyst, which catalyzes the ATH of a wide range of ketones and delivers almost full conversions within a few hours at a S/C ratio of 1000 at 40 °C in most cases, with enantioselectivities up to 98% ee.

  手性M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- 或 (S,S,S)-N-樟脑磺酰-1,2-二苯基乙二胺]催化剂已被证明是在纯水条件下用甲酸进行芳香酮不对称转移氢化的有效催化剂。特别值得关注的是Ir-(R,R,R)-CsDPEN催化剂，它在大多数情况下，在40°C下以1000的S/C比率催化广泛范围的酮的不对称转移氢化反应，在几个小时内几乎实现完全转化，并且最高可达98%的ee值的手性选择性。
• Polystyrene-Supported (2<i>S</i>)-(−)-3-<i>exo</i>-Piperazinoisoborneol: An Efficient Catalyst for the Batch and Continuous Flow Production of Enantiopure Alcohols
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol300415f

  日期：2012.4.6

  (PS-PIB) of 3-exo-morpholinoisoborneol (MIB), designed for increased chemical stability, has been synthesized and used as a ligand in the asymmetric alkylation of aldehydes with Et2Zn. The supported ligand turned out to be highly active and enantioselective for a broad scope of substrates (92–99% ee), allowing repeated recycling. A single-pass, continuous flow process implemented with PS-PIB shows only

  为提高化学稳定性而设计的3-外-吗啉代异冰片醇（MIB）的聚苯乙烯支撑类似物（PS-PIB）已合成，并用作醛与Et 2 Zn的不对称烷基化反应中的配体。结果表明，受支持的配体对多种底物（92–99％ee）具有很高的活性和对映选择性，可以重复使用。使用PS-PIB实施的单程连续流工艺在运行30小时后，转化率仅略有下降。
• Synthesis of a scalemic β-amino disulfide from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide and use as a catalyst in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：David A. Fulton、Colin L. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00221-9

  日期：1997.3

  Two routes to the novel scalemic β-amino disulfide 7 have been developed from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide. The β-amino disulfide 7 was used as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes providing (R)-secondary alcohols in 39–80% ee.

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。