1,1-difluoro-6-phenyl-2-hexanone | 127119-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-6-phenyl-2-hexanone
• 英文别名: 1,1-difluoro-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 127119-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O
• 分子量: 212.239
• InChiKey: VDIDDMANJFFKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-6-phenyl-2-hexanone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  (1-Difluoromethylene-5-phenyl-pentyl)-bis-(4-phenyl-butyl)-borane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,1-difluoro-6-phenyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  由2,2-二氟烯基硼烷由对甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯合成二氟甲基酮的新方法

  摘要：

  在甲醇钠的存在下，可以用碱性过氧化氢氧化2，2-二氟烯基硼烷，从而抑制质子分解，从而以高收率得到二氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80587-6

文献信息

• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。
• ICHIKAWA, JUNJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5437-5438
  作者：ICHIKAWA, JUNJI、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。
• A novel synthesis of difluoromethyl ketones from 2,2,2-trifluoroethyl p-toluenesulfonate via 2,2-difluoroalkenylboranes
  作者：Junji Ichikawa、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80587-6

  日期：1989.1

  Oxidation of 2,2-difluoroalkenylboranes can be achieved with alkaline hydrogen peroxide in the presence of sodium methoxide, which suppresses protonolysis, to afford difluoromethyl ketones in good yields.

  在甲醇钠的存在下，可以用碱性过氧化氢氧化2，2-二氟烯基硼烷，从而抑制质子分解，从而以高收率得到二氟甲基酮。