4-phenylspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 123735-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 123735-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DXPIRJXNJCVOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 正丁基锂 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-phenylspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Dearomatisation approaches to spirocyclic dienones via the electrophilic activation of alkynes

  摘要：

  描述了两种简单的金属介导的去芳构螺环化方法，可以从茴香醚和酚-烯酮中生成高产率的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob02426b

文献信息

• Synthesis of substituted spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-diones: an expeditious route to the spiro[4.5]decane terpene skeleton
  作者：Richard A. Haack、Kenneth R. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99532-7

  日期：1989.1

  Substituted spiro[4.5]decanes are prepared in two steps in fair to moderate yield. A substituted 4-methoxyphenylacetyl chloride, prepared from the corresponding acid, is reacted with a substituted acetylene (or acetylene gas) in the presence of aluminum chloride in methylene chloride at 0°C to produce the corresponding substituted spiro derivative.

  分两步制备取代的螺[4.5]癸烷，以中等至中等的产率制备。由相应的酸制得的取代的4-甲氧基苯基乙酰氯在0℃的二氯甲烷中在氯化铝的存在下与取代的乙炔（或乙炔气）反应生成相应的取代的螺衍生物。
• Silica-Supported Silver Nitrate as a Highly Active Dearomatizing Spirocyclization Catalyst: Synergistic Alkyne Activation by Silver Nanoparticles and Silica
  作者：Aimee K. Clarke、Michael J. James、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201608263

  日期：2016.10.24

  Silica‐supported AgNO3 (AgNO3–SiO2) catalyzes the dearomatizing spirocyclization of alkyne‐tethered aromatics far more effectively than the analogous unsupported reagent; in many cases, reactions which fail using unsupported AgNO3 proceed effectively with AgNO3–SiO2. Mechanistic studies indicate that this is a consequence of silver nanoparticle formation on the silica surface combined with a synergistic

  二氧化硅负载的AgNO 3（AgNO 3 -SiO 2）催化炔烃系链的芳族化合物的脱芳香环化反应要比未负载的类似试剂有效得多。在许多情况下，使用无支撑的AgNO 3失败的反应会与AgNO 3 -SiO 2有效地进行。机理研究表明，这是由于在二氧化硅表面上形成银纳米颗粒与由二氧化硅载体本身引起的协同效应相结合的结果。试剂的制备和使用非常简单，这可能具有重要的合成意义，特别是通过使非专业人员更容易获得纳米颗粒催化作用。
• HAACK, RICHARD A.;BECK, KENNETH R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1605-1608
  作者：HAACK, RICHARD A.、BECK, KENNETH R.

  DOI：——

  日期：——
• Dearomatisation approaches to spirocyclic dienones via the electrophilic activation of alkynes
  作者：Aimee K. Clarke、John T. R. Liddon、James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c6ob02426b

  日期：——

  Two simple metal-mediated dearomatising spirocyclisation protocols to generate spirocyclic dienones from anisole and phenol-tethered ynones in high yields are described.

  描述了两种简单的金属介导的去芳构螺环化方法，可以从茴香醚和酚-烯酮中生成高产率的螺环烯酮。