3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester | 380881-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 380881-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MZYKNRGARWXBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 哌啶 、 sodium hydride 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-[4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationship studies of cinnamic acid-based novel thiazolidinedione antihyperglycemic agents

  摘要：

  A number of 2,4-thiazolidinedione derivatives of -phenyl substituted cinnamic acid were synthesized and studied for their PPAR agonist activity. The E-isomer of cinnamic acid, 11, showed moderate PPAR transactivation. The corresponding Z-isomer, 23, and double bond reduced derivative, 15, were found to be much less potent. Although the E-isomer showed a moderate PPARgamma transactivation, it demonstrated a strong glucose-lowering effect in a genetic rodent model of diabetes. Results of pharmacokinetic, metabolism and permeability studies are consistent with 11 being an active prodrug with an active metabolite, 14, that has similar glucose lowering and PPARgamma agonist properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00393-6
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 钯 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds

  摘要：

  提供含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，能有效降低II型糖尿病动物模型中的血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平。与先前报道的已知能降低瘦素水平的噻唑烷二酮化合物相比，这些新化合物能增加瘦素水平，并且没有已知的肝毒性。这些化合物被披露为用于各种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化等。

  公开号：

  US20020032225A1

文献信息

• Heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07202366B2

  公开（公告）日：2007-04-10

  Novel diphenylethylene compounds and derivatives thereof containing thiazolidinedione or oxazolidinedione moieties are provided which are effective in lowering blood glucose level, serum insulin, triglyceride and free fatty acid levels in animal models of Type II diabetes. In contrast to previously reported thiazolidinedione compounds, known to lower leptin levels, the present compounds increase leptin levels and have no known liver toxicity. The compounds are disclosed as useful for a variety of treatments including the treatment of inflammation, inflammatory and immunological diseases, insulin resistance, hyperlipidemia, coronary artery disease, cancer and multiple sclerosis.

  本发明提供了含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，对于二型糖尿病动物模型中的降低血糖、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平非常有效。与先前报道的降低瘦素水平的噻唑烷二酮化合物相比，本发明的化合物增加了瘦素水平，并且没有已知的肝毒性。这些化合物被披露为用于各种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高血脂症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化症。
• NOVEL HETEROCYCLIC ANALOGS OF DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS
  申请人：Calyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1360178A2

  公开（公告）日：2003-11-12
• US7105552B2
  申请人：——

  公开号：US7105552B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7202366B2
  申请人：——

  公开号：US7202366B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7407978B2
  申请人：——

  公开号：US7407978B2

  公开（公告）日：2008-08-05