4-(quinazolin-2-yl)phenol | 1262537-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinazolin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)quinazoline；4-quinazolin-2-ylphenol
• CAS: 1262537-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: PFJDOAZJBRBAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinazolin-2-yl)phenol 、 对甲苯磺酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenylquinazolin-4-yl 4-Methylbenzenesulfonate Derivatives as Anticancer Agents via Tubulin Inhibition

  摘要：

  摘要：恶性行为和多种异常细胞功能使得癌症成为科学家治疗的巨大挑战。不断上升的死亡人数呈现出令人担忧的局面，市场上药物的副作用进一步增加了开发新的抗癌药物分子的需求。我们在此报告了一种经过合理设计的基于2,4-二取代喹唑啉的生物活性药效团，具有不同的取代模式，以获得针对微管聚合的强效抗癌活性剂。在这个系列中，有两个化合物对所有四种癌细胞系（MCF-7、MD-MBA-231、A549和HCT-116）显示出与秋水仙素相当的强效细胞毒性。这些化合物显示出细胞周期在G2/M阶段的停滞和细胞凋亡的诱导，这表明这些化合物可能通过结合秋水仙素结合位点发挥作用。这些结果通过微管聚合抑制进一步确认，显示出与秋水仙素相似的特征。含丙炔基的化合物显示出非常低的细胞毒性，即使在喹唑啉环上有三甲氧基取代基的情况下，也比秋水仙素低，除了一个化合物。这两种化合物被认为是开发活性抗癌剂的潜在先导化合物，其中一个化合物在微管聚合抑制方面具有与秋水仙素相似的特征。这些化合物代表着有前途的先导化合物，值得进一步研究和优化。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751378
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氯化胆碱 、 氧气 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(quinazolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@BAAH-CuCl纳米磁性催化剂的构建和表征：由制备的苄胺合成2-芳基喹唑啉的催化研究

  摘要：

  我们以 ChCl-Urea（氯化胆碱低共熔物为溶剂）构建了 Fe3O4@BAAH-CuCl 纳米磁性催化剂，作为制备 2-芳基喹唑啉衍生物的高效催化体系。

  DOI：

  10.1080/00958972.2024.2337146

文献信息

• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• 一种2-取代喹唑啉类杂环化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106008370B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种2‑取代喹唑啉类杂环化合物的合成方法，本发明提供了一种碱性条件下邻氨基苯甲醇与腈在空气中进行氧化‑环化反应制备2‑取代喹唑啉杂环化合物的高效合成方法。该方法无需过渡金属催化剂及配体，在碱性条件下加热直接反应得到2‑取代喹唑啉类杂环化合物。该反应条件简单、易于操作、利用空气为经济安全绿色的氧化剂，副产物为水，原子效率高。本方法对反应条件的要求较低，具有一定的研究和工业应用前景。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromoaldehydes, Benzylamines, and Sodium Azide for the Assembly of Quinazoline Derivatives
  作者：Cheng Xu、Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Si-Jie Zheng、Han Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02843

  日期：2016.4.1

  An efficient three-component domino reaction of 2-bromoaldehydes, benzylamines, and sodium azide has been developed for the synthesis of quinazoline derivatives. This domino process involves copper-catalyzed SNAr, oxidation/cyclization, and denitrogenation sequences. The mild catalytic system enabled the effective construction of three C–N bonds in one operation.

  已经开发了2-溴醛，苄胺和叠氮化钠的有效的三组分多米诺反应，用于合成喹唑啉衍生物。这种多米诺骨牌工艺涉及铜催化的S N Ar，氧化/环化和脱氮序列。温和的催化系统使一次操作即可有效构建三个C–N键。