Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypentanoate | 21134-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 21134-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: BBHUNIOQJRTNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypentanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 648.0h， 以44.2%的产率得到DL-3-hydroxy-3-(4′-chlorophenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Meza-Toledo, Sergio E.; Juarez-Carvajal, Enedina; Carvajal-Sandoval, Guillermo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 797 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸类似物作为胆固醇生物合成的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700910

文献信息

• Mevalonic Acid Analogs as Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis
  作者：C.Rowan DeBold、J.C. Elwood

  DOI：10.1002/jps.2600700910

  日期：1981.9

  A series of 20 mevalonic acid analogs was synthesized and tested for their ability to inhibit cholesterol biosynthesis from [2-14C]-mevalonate in rat liver homogenates. Removal of the 5-hydroxyl group from mevalonic acid produced an active inhibitor, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid. Removal of the 3-hydroxyl group, addition of an aromatic group in the 3-position, or insertion of a double bond reduced

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。
• Valette,R. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 296 - 304
  作者：Valette,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meza-Toledo, Sergio E.; Juarez-Carvajal, Enedina; Carvajal-Sandoval, Guillermo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 797 - 801
  作者：Meza-Toledo, Sergio E.、Juarez-Carvajal, Enedina、Carvajal-Sandoval, Guillermo

  DOI：——

  日期：——