homogentisic acid | 64700-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: homogentisic acid
• 英文别名: 2,6-dihydroxyphenylacetic acid；2-(2,6-dihydroxyphenyl)acetic acid；2,6-dihydroxyphenylacetate；(2,6-Dihydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 64700-73-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: CROCAQYJJNCZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homogentisic acid 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 27.0h， 以82%的产率得到2,6-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸无金属脱氧氧化合成芳基羧酸

  摘要：

  已经描述了在无金属条件下新颖的I 2促进的芳基丙烯酸直接转化为芳基羧酸。这种非凡的转化包括脱羧，然后进行氧化反应，仅通过使用DMSO作为溶剂和氧化剂即可。值得注意的是，通过简单的过滤技术分离出芳基羧酸，并以良好至优异的收率获得了芳基羧酸。该方案无需色谱纯化，可用于大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00242
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 生成 homogentisic acid
  参考文献：
  名称：

  UENO TERUO; MORISHIMA ISAO; SUGIURA SATOSHI; ARAKI TAKAAKI; YOSHIZAKO FUM+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 3, 947-948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• [EN] DEXTRORPHAN PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DEXTRORPHANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191477A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and/or vitamin compounds chemically conjugated to dextrorphan, (+)-17-methylmorphinan-3-ol), to form novel prodrugs and compositions of dextrorphan.

  目前描述的技术提供了将一种或多种羟基酸、聚乙二醇和/或维生素化学共轭到右旋丙啡醇（(+)-17-甲基吗啡酮-3-醇）上，形成新型前药和右旋丙啡醇组合物的配方。
• PHENYLETHANOIC ACID, PHENYLPROPANOIC ACID AND PHENYLPROPENOIC ACID CONJUGATES AND PRODRUGS OF HYDROCODONE, METHOD OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20110002991A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The presently described technology provides phenylethanoic acid, phenylpropanoic acid, phenylpropenoic acid, a salt thereof, a derivative thereof or a combination thereof chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs or compositions of hydrocodone which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前描述的技术提供苯乙酸、苯丙酸、苯丙烯酸、其盐、其衍生物或其化学结合到羟考酮（吗啡酮-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）以形成新型羟考酮的前药或组合物，其具有降低滥用羟考酮的潜力。该技术还提供了治疗患者的方法、药物配套和合成本技术结合物的方法。
• Palladium-Catalyzed 2-(Neopentylsulfinyl)aniline Directed C-H Acetoxylation and Alkenylation of Arylacetamides
  作者：Maryia V. Barysevich、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.201901646

  日期：2020.2.28

  The 2‐(neopentylsulfinyl)aniline‐promoted rapid palladium‐catalyzed C–H acetoxylation and alkenylation of arylacetamides is reported. In the alkenylation, easily available cyclopropanols were employed as a source of functionalized vinyl ketones.

  据报道2-（新戊基亚砜基）苯胺促进了钯催化的CH-H乙酰氧基化和芳基乙酰胺的烯基化。在烯基化中，容易获得的环丙醇被用作官能化乙烯基酮的来源。