1-(4-叔丁基苯基)-2-苯基乙酮 | 121149-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-叔丁基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylethan-1-one；Ethanone, 1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-phenyl-
• CAS: 121149-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD06201636
• 分子量: 252.356
• InChiKey: CBLZSDBAQGNCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-p-tert-butylphenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化反应合成 模块2,3-二芳基-2 H-叠氮基†

  摘要：

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00923f
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氯化亚砜 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-叔丁基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  轻度镍催化烷基卤化物与芳基酰氯的偶合反应形成酮

  摘要：

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/ol3011198

文献信息

• An unexpected disproportional reaction of 2H-azirines giving (1E,3Z)-2-aza-1,3-dienes and aromatic nitriles in the presence of nickel catalysts
  作者：Kazuhiro Okamoto、Ayano Mashida、Masahito Watanabe、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc30745f

  日期：——

  disproportional reaction of 2,3-diaryl-2H-azirines forming azabutadienes and aromatic nitriles was discovered. This reaction involves the cleavage of two bonds of the 2H-azirine framework, which provides a novel type of transformation of 2H-azirines.

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。
• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-1,4-diketones via oxidative coupling of benzyl ketones using α-thioketone oxidizing reagent
  作者：Mieko Arisawa、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.107

  日期：2013.3

  no)benzene (dppBz) catalyzed the oxidative coupling reaction of aryl benzyl ketones giving 2,3-diaryl-1,4-diketones in high yields. 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanone was used as the oxidizing reagent, which was converted to 3,3-dimethyl-2-butanone and dimethyl disulfide. Rhodium enolates were catalytically formed from ketones, which underwent oxidative coupling using an organosulfur reagent.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化了芳基苄基酮的氧化偶联反应，从而高产率地产生了2,3-二芳基-1,4-二酮。使用3，3-二甲基-1-甲基硫代-2-丁酮作为氧化剂，将其转化为3，3-二甲基-2-丁酮和二甲基二硫化物。烯酸铑是由酮催化形成的，酮是使用有机硫试剂进行氧化偶联的。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Negishi-type Coupling of Aryl Iodides with Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100627

  日期：2012.1.2

  Do the competition: The synthesis of 1,2‐diarylethanones has been accomplished using the palladium‐catalyzed coupling of aryl iodides and CO/benzyl chlorides or benzoyl chlorides. These reactions proceed smoothly in the presence of zinc powder to afford the products in moderate to excellent yields.

  参加竞争：1,2-二芳基酮的合成是通过芳基碘化物与CO /苄基氯或苯甲酰氯的钯催化偶联完成的。在锌粉存在下，这些反应平稳进行，以中等至极好的收率提供产物。