1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯乙基)脲 | 118202-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯乙基)脲
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloroethyl)urea
• 英文别名: 4-tert-butyl-[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene；CEU-022；4-tert-butylCEU；4-tert-Butyl-(3-(2-chloroethyl)ureido)benzene
• CAS: 118202-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O
• 分子量: 254.76
• InChiKey: LZYHJNCQMJNPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126～128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯乙基)脲 在 碘 作用下， 生成 1-(2-氯乙基)-3-(4-碘苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Aryl-chloro-ethyl ureas

  摘要：

  本文描述了一种新型的1-芳基-3-(2-氯烷基脲衍生物。这些衍生物是有用的抗癌剂，对细胞靶点具有优异的特异性，具有强效的抗肿瘤活性，而无系统毒性衍生物致突变性。更具体地说，本发明涉及以下公式的新型衍生物：其中R1为C1-C6烷基，C3-C7环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6羟基烷基或C1-C6卤素；R2为H，C1-C6烷基，C3-C7环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6羟基烷基或C1-C6卤素，双卤素或三卤素；R1和R2也可以是环状结构的一部分。R3和R4如R6中所定义，或卤素，二卤素，三卤素，C1-C7较低的二烷基，或与苯环融合的脂环族，这些脂环环可以被R6中定义的一个或多个基团取代；或者是承载不超过三个环的多环环，其中除了承载取代的2-氯乙基氨基基团的环外，其他环可以被R6中定义的一个或多个基团取代；R6为H，C1-C7烷基，C1-C7烷氧基烷基，C1-C7氨基烷基，C1-C6硫基烷基，C1-C5 S-烷基，C1-C7 N-烷基，C1-C7 N,N-二烷基，C1-C7氰基烷基，C1-C7卤素烷基，C1-C7亚氧化硫或C3-C7环烷基；或其前药。还公开了含有本发明化合物的药物组合物，与药学可接受的载体结合，并将这些组合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US06686394B1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4-叔丁基苯胺 以60%的产率得到1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• Alkylation potency and protein specificity of aromatic urea derivatives and bioisosteres as potential irreversible antagonists of the colchicine-binding site
  作者：Jessica S. Fortin、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Alexandre Patenaude、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.028

  日期：2007.7

  antimitotics through their covalent binding to the colchicine-binding site on intracellular beta-tubulin. The present communication aimed to evaluate the role of the electrophilic 2-chloroethyl amino moiety of CEU on cell growth inhibition and the specificity of the drugs as irreversible antagonists of the colchicine-binding site. To that end, several N-phenyl-N'-(2-ethyl)urea (EU), N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• Compositions and methods for treating or preventing diseases of body passageways
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20050096388A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides methods for treating or preventing diseases associated with body passageways, comprising the step of delivering to an external portion of the body passageway a therapeutic agent. Representative examples of therapeutic agents include anti-angiogenic factors, anti-proliferative agents, anti-inflammatory agents, and antibiotics.

  本发明提供了用于治疗或预防与身体通道相关的疾病的方法，包括将治疗剂递送到身体通道的外部部分。治疗剂的代表性例子包括抗血管生成因子、抗增殖剂、抗炎剂和抗生素。
• Anti-angiogenic compositions and methods of use
  申请人：Angiotech Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040076672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides compositions comprising an anti-angiogenic factor, and a polymeric carrier. Representative examples of anti-angiogenic factors include Anti-Invasive Factor, Retinoic acids and derivatives thereof, and paclitaxel. Also provided are methods for embolizing blood vessels, and eliminating biliary, urethral, esophageal, and tracheal/bronchial obstructions.

  本发明提供了包含抗血管生成因子和聚合物载体的组合物。抗血管生成因子的代表性例子包括抗侵袭因子、视黄酸及其衍生物和紫杉醇。还提供了栓塞血管、消除胆道、尿道、食道和气管/支气管阻塞的方法。