2-methylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate | 1491026-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-methylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1491026-66-4
• 化学式: C₃₆H₆₀N₅O₁₀PSi₂
• 分子量: 810.045
• InChiKey: HAYCWFLKDJZSGZ-PPHGHWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate 在 甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39.5%的产率得到2-methylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 Carreira’s cobalt catalyst 、 叔丁基氯化镁 、 氨 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.84h， 生成 2-methylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1