4-(2-diazoacetyl)-3-methoxyphenyl acetate | 52727-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-diazoacetyl)-3-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: α-diazo-p-acetoxyacetophenone；4-Acetoxy-ω-diazo-acetophenon；p-Acetoxyphenyldiazomethylketon；1-(4-acetoxy-phenyl)-2-diazo-ethanone；1-(4-Acetoxy-phenyl)-2-diazo-aethanon；p-Acetoxyphenyl diazomethyl ketone；[4-(2-diazoacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 52727-19-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: AQFAOZJJCAKFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-diazoacetyl)-3-methoxyphenyl acetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 重氮甲烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-diazoacetyl)-3-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN109020847B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法。以α‑羰基重氮化合物和全氟烷基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的无水醋酸铜为最优催化剂，过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过偶联反应得到全氟烷基亚磺酸酯。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基亚磺酸钠进行预活化，可直接参与反应，操作比较简单；本发明方法使用TBHP作为绿色氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，同时该方法避免使用溴代物或者氯代物为反应原料，避免了大量的卤化盐的形成，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• METHOD FOR PREPARING PERFLUOROALKYL SULFINATE ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210221769A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention discloses a method for preparing a perfluoroalkyl sulfinate ester. The method includes reacting an α-carbonyldiazo compound and a sodium perfluoroalkyl sulfinate, in an organic solvent, in the presence of anhydrous copper acetate as an optimal catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a green oxidant, to obtain the perfluoroalkyl sulfinate ester. Compared to the prior art, the present method has the advantages of a wide range of reaction substrates, a short reaction time, a high reaction yield, and mild reaction conditions. The reaction does not require pre-activation of sodium perfluoroalkyl sulfinate, which can participate in the reaction directly, making reaction operations simple. The present method uses TBHP as a green oxidant and produces tert-butanol and water after reaction. Moreover, the present method avoids using a bromide or a chloride as a reaction material, and thus avoids formation of a large amount of a halide salt.

  本发明公开了一种制备全氟烷基磺酸酯的方法。该方法包括在有机溶剂中，通过在无水乙酸铜存在下，将α-羰基重氮化合物和全氟烷基磺酸钠反应，以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为绿色氧化剂，获得全氟烷基磺酸酯。与现有技术相比，本方法具有反应底物范围广，反应时间短，反应产率高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基磺酸钠进行预激活，它可以直接参与反应，使得反应操作简单。本方法使用TBHP作为绿色氧化剂，在反应后产生叔丁醇和水。此外，本方法避免使用溴化物或氯化物作为反应物质，因此避免了大量卤化物盐的形成。
• Linnell; Roushdi, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1941, vol. 14, p. 270,276
  作者：Linnell、Roushdi

  DOI：——

  日期：——
• ROHMANN; MEISEL, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 538 - 549
  作者：ROHMANN、MEISEL

  DOI：——

  日期：——