methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidate | 84558-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidate
• 英文别名: methyl N-benzylmethylphosphonamidate；C9H14NO2P；N-[methoxy(methyl)phosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 84558-48-5
• 化学式: C₉H₁₄NO₂P
• 分子量: 199.189
• InChiKey: YVCKUYGJQMESLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidothionate
  参考文献：
  名称：

  磷酸膦酰胺酸，膦酰胺酸和膦酰胺二硫代酸的合成及pKa评估

  摘要：

  合成了选择的磷酸亚氨基酸，其在逐步取代硫的磷酰基氧方面有所不同。简要检查了pKa值和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00274-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯膦酸甲酯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以8.8 g的产率得到methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic phosphonic-carboxylic imides and anhydrides as reactive intermediates. 1. Rearrangement and solvolysis of N-(amino(methyl)phosphinyl)-L-phenylalanine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a032

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification of<i>p</i>-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters
  作者：Dan S. Tawfik、Zelig Eshhar、Alfonso Bentolila、Bernard S. Green

  DOI：10.1055/s-1993-25982

  日期：——

  DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene) was found to efficiently mediate the transesterification of p-nitrophenyl (PNP) phosphonates by various alcohols. The reactions of bis-PNP phosphonates in the presence of DBU, using both primary and secondary alcohols, phenols and amines, proceed rapidly and with high yield to afford the corresponding monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates as sole products (1, Scheme 2). The resulting monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates can be further reacted with a second alcohol to give the corresponding differently disubstituted phosphonates 3, or selectively hydrolysed to yield the monoalkyl/aryl phosphonic acids 2. We have applied this chemistry to the preparation of a series of phosphono ester transition state analogues 11a-e (Scheme 3) that were used as haptens for raising catalytic antibodies.

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。
• Cyclic phosphonic-carboxylic imides and anhydrides as reactive intermediates. 1. Rearrangement and solvolysis of N-(amino(methyl)phosphinyl)-L-phenylalanine derivatives
  作者：Neil E. Jacobsen、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00344a032

  日期：1983.3
• Synthesis and pKa evaluation of model phosphonamidic, phosphonamidothioic, and phosphonamidodithioic acids
  作者：Alirica I. Suarez、Jing Lin、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00274-8

  日期：1996.4

  Select phosphonamidic acids were synthesized that vary in the stepwise replacement of the phosphoryl oxygens for sulfur. The pKa values and spectroscopic properties were briefly examined.

  合成了选择的磷酸亚氨基酸，其在逐步取代硫的磷酰基氧方面有所不同。简要检查了pKa值和光谱性质。