1-Benzyl-3-(R)-tetrahydropyranyloxypyrrolidine | 183540-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(R)-tetrahydropyranyloxypyrrolidine
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-(oxan-2-yloxy)pyrrolidine
• CAS: 183540-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: GLZXZTWPGUEGPE-AAFJCEBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(R)-tetrahydropyranyloxypyrrolidine 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 5.74 g of clear light brown oil的产率得到(R)-(3-吡咯烷氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process

  摘要：

  化合物的式(I) ##STR1##及其药学上可接受的盐，其中A是氢或OY，其中Y是羟基保护基；Ar是苯基，可选择地取代为一个或多个取代基，所述取代基选自卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、CF.sub.3、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷氧基和羧基-C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X是苯基、萘基、联苯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1-四氢萘-6-基、C.sub.1-C.sub.4烷二氧基、吡啶基、呋喃基和噻吩基，这些基团可选择地取代为高达三个取代基，所述取代基选自卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羟基、NO.sub.2、CF.sub.3和SO.sub.2 CH.sub.3；R是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或羟基保护基。这些化合物及含有它们的药物组成物可用作镇痛、抗炎、利尿、麻醉或神经保护剂，或用作中风或治疗功能性肠道疾病（如腹痛）的药物，用于治疗哺乳动物，特别是人类。此外，本发明提供了制备式(I)的羟肟类化合物及其中间体的方法。##STR2##

  公开号：

  US05952369A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-3-羟基吡咯烷 、 混旋樟脑磺酸 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 CH2Cl2 、 3,4-二氢-2H-吡喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give 8.78 g (97.6%) of desired compound as brown oil的产率得到1-Benzyl-3-(R)-tetrahydropyranyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中A是氢，羟基或OY，其中Y是羟基保护基；Ar是苯基，可选择地取代为一个或多个取代基，所选的取代基包括卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.4烷氧基和羧基-C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X是苯基，萘基，联苯基，吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，1-四氢萘-6-基，C.sub.1-C.sub.4烷二氧基，吡啶基，呋喃基和噻吩基，这些基团可选择地取代为最多三个取代基，所选的取代基包括卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，羟基，NO.sub.2，CF.sub.3和SO.sub.2CH.sub.3；R是氢，C.sub.1-C.sub.4烷基或羟基保护基。这些化合物和含有它们的制药组合物可用作镇痛剂，抗炎剂，利尿剂，麻醉剂或神经保护剂，或用于中风或治疗腹痛等功能性肠道疾病的药物，用于治疗哺乳动物受体，特别是人类受体。此外，本发明还提供制备公式(I)的羟肟化合物及其中间体化合物的方法（公式(II)）。

  公开号：

  US06110947A1

文献信息

• PYRROLIDINYL HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION PROCESS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0817772B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US5952369A
  申请人：——

  公开号：US5952369A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US6110947A
  申请人：——

  公开号：US6110947A

  公开（公告）日：2000-08-29
• [EN] PYRROLIDINYL HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE PYRROLIDINYL-HYDROXAMIQUE ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996030339A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) A compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt, wherein A is hydrogen, hydroxy or OY, wherein Y is a hydroxy protecting group; Ar is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CF3, C1-C4 alkoxy-C1-C4 alkyloxy, and carboxy-C1-C4 alkyloxy; X is phenyl, naphthyl, biphenyl, indanyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, 1-tetralone-6-yl, C1-C4 alkylenedioxy, pyridyl, furyl and thienyl, these groups optionally being substituted with up to three substituents selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, NO2, CF3 and SO2CH3; and R is hydrogen, C1-C4 alkyl or a hydroxy protecting group. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as analgesic, anti-inflammatory, diuretic, anesthetic or neuroprotective agents, or an agent for stroke or treatment of functional bowel diseases such as abdominal pain, for the treatment of a mammalian subject, especially a human subject. Further, the present invention provides processes for producing the hydroxamic compounds of formula (I) and their intermediate compounds of formula (II).(FR) Composé de la formule (I) et son sel pharmaceutiquement acceptable. Dans cette formule, A est hydrogène, hydroxy ou OY, Y étant un groupe hydroxy inhibant; Ar est phényle, facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis entre halo, hydroxy, C1-4 alkyle, C1-4 alcoxy, CF3, C1-4 alcoxy-C1-4 alkyloxy, et carboxy C1-4 alkyloxy; X est phényle, naphtyle, biphényle, indanyle, benzofuranyle, benzothiophényle, 1-tétralone-6-yle, C1-C4 alkylène dioxy, pyridyle, furyle et thiényle, ces groupes pouvant être facultativement substitués par jusqu'à trois substituants choisis entre halo, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, hydroxy, NO2, CF3 et SO2CH3; et R est hydrogène, C1-C4 alkyle ou un groupe hydroxy protecteur. Ces composés et les compositions pharmaceutiques qui les renferment se révèlent utiles comme agents analgésiques, anti-inflammatoires, diurétiques, anesthésiants ou neuroprotecteurs, ou comme agent de traitement des perturbations intestinales fonctionnelles telles que les douleurs abdominales, pour le traitement d'un mammifère, notamment d'un être humain. L'invention porte également sur des procédés d'obtention de composés hydroxamiques de la formule (I) et sur leurs composés intermédiaires de la formule (II).
• Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05952369A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A compound of formula (I) ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salt, wherein A is hydrogen or OY, wherein Y is a hydroxy protecting group; Ar is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy and carboxy-C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy; X is phenyl, naphthyl, biphenyl, indanyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, 1-tetralone-6-yl,C.sub.1 -C.sub.4 alkylenedioxy, pyridyl, furyl and thienyl these groups optionally being substituted with up to three substituents selected from halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, NO.sub.2, CF.sub.3 and SO.sub.2 CH.sub.3 ; and R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a hydroxy protecting group. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as analgesic, anti-inflammatory, diuretic, anesthetic or neuroprotective agents, or an agent for stroke or treatment of functional bowel diseases such as abdominal pain, for the treatment of a mammalian subject, especially a human subject. Further, the present invention provides processes for producing the hydroxamic compounds of formula (I) and their intermediate compounds of the formula. ##STR2##

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A为氢或OY，Y为一个羟基保护基团；Ar为苯基，可选择地取代为来自卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、CF.sub.3、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基-C.sub.1 -C.sub.4烷氧基和羧基-C.sub.1 -C.sub.4烷氧基的一个或多个取代基；X为苯基、萘基、联苯基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1-四氢萘-6-基、C.sub.1 -C.sub.4烷二氧基基、吡啶基、呋喃基和噻吩基，这些基团可选择地取代为最多三个来自卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、羟基、NO.sub.2、CF.sub.3和SO.sub.2CH.sub.3的取代基；R为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或一个羟基保护基团。这些化合物和含有它们的药物组合物可用作镇痛、抗炎、利尿、麻醉或神经保护剂，或用作中风或治疗腹痛等功能性肠道疾病的药物，用于治疗哺乳动物受体，特别是人类受体。此外，本发明提供了生产式(I)的羟肟化合物及其中间化合物的方法。