1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine | 19420-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；stearoyl lysolecithin；[(2S)-2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 19420-57-6
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₇P
• 分子量: 523.691
• InChiKey: IHNKQIMGVNPMTC-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-200 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热、超声处理）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine 在 phospholipase D 作用下， 生成 1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种净化技术，可通过使用磷酸盐捕获分子Phostag的基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱同时测定溶血磷脂酸和1个鞘氨醇磷酸

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和鞘氨醇-1-磷酸（S1P）是具有磷酸基的生长因子样脂质。血液中这些介体脂质的浓度被认为是早期发现癌症或血管疾病的潜在生物标记。在这里，我们报告了一种使用Phos-tag（一种锌结合物，与磷酸单酯基团特异性结合）同时测定LPA和S1P的方法。尽管LPA和S1P都是亲水性化合物，但我们发现它们与Phos-tag形成复合物时具有疏水性。基于此发现，我们开发了一种从生物样品中富集LPA和S1P的方法。在由氯仿/甲醇/水（1：1：0.9，v / v / v）组成的两相溶剂系统中进行第一部分分离以去除脂质。通过添加Phos-tag，可以在第二个分区中将LPA和S1P专门提取为Phos-tag复合物。LPA和S1P的Phostag络合物可通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOFMS）进行检测，并可根据离子的相对强度使用17：0 LPA和C17 S1P作为内部离子进

  DOI：

  10.1002/rcm.4484
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dipalmitoyl-sn-3-glycero-phosphatidylcholine 在 水 、 phospholipase A₂ 作用下， 生成 1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  在1酰基-sn-甘油磷酸胆碱系统中的胶束聚集体的NMR研究。形成立方液晶相

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100288a018

文献信息

• 一种溶血磷脂酰胆碱的生产方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN106810574A

  公开（公告）日：2017-06-09

  一种溶血磷脂酰胆碱的生产方法，以甘油磷酸胆碱为原料，经锡络合、O‑酰化，即可得到含有单一酯基的溶血磷脂酰胆碱，生产成本低。本发明工艺路线短，处理方法简单，产品纯化容易。
• Synthesis of Lipid Derivatives of Pyrrole Polyamide and Their Biological Activity
  作者：Masahiko YAMAMOTO、Changjin ZHU、Lui YI、Zheng RONG、Yoshie MIURA、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Ken-ichi TANAMOTO、Sakayu SHIMIZU、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.60650

  日期：2007.4.23

  Novel fatty acyl and phospholipid derivatives of pyrrole polyamide were synthesized. Their cytotoxicity against a cancer cell line of MT-4 cells and those infected by human immunodeficiency virus (HIV) was examined. Although no anti-HIV activity was found, their cytotoxicitty against the cancer cells was significantly enhanced by introducing a lipophilic group into the pyrrole polyamide.

  合成了新型脂肪酰和磷脂衍生物的吡咯聚酰胺。对其在MT-4细胞癌细胞系及人类免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞中的细胞毒性进行了研究。尽管未发现抗HIV活性，但通过在吡咯聚酰胺中引入疏水基团，其对癌细胞的细胞毒性显著增强。
• Water content of phospholipid bilayers
  作者：F. M. Menger、P. Aikens、M. Wood

  DOI：10.1039/c39880000180

  日期：——

  13 C N.m.r. data show that static water is absent at five locations along bilayer chains, in sharp contrast to the situation with micelles.

  13 C Nmr数据表明，沿着双层链的五个位置都没有静态水，这与胶束的情况形成鲜明对比。
• MENGER, F. M.;WOOD, M. G. (JR);RICHARDSON, S.;ZHOU, Q.;ELRINGTON, A. R.;S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6797-6803
  作者：MENGER, F. M.、WOOD, M. G. (JR)、RICHARDSON, S.、ZHOU, Q.、ELRINGTON, A. R.、S+

  DOI：——

  日期：——
• LYSOPHOSPHOLIPIDS AND LYSOPHOSPHOLIPID ANALOGUES AGAINST HONEYBEE BROOD DISEASES
  申请人：University of Graz

  公开号：EP2999329A1

  公开（公告）日：2016-03-30