2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole | 104173-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole
• 英文别名: (R)-2-tert-Butyl-2,3-dihydrooxazol-3-carbonsaeuremethylester；3(2H)-Oxazolecarboxylic acid, 2-(1,1-dimethylethyl)-, methyl ester, (R)-；methyl (2R)-2-tert-butyl-2H-1,3-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 104173-34-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YQBNMIPVQRSTKN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 methyl (1S,3R,5R)-3-tert-butyl-3'-phenylspiro[2-oxa-4-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,2'-oxirane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Stucky, Gerhard, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1398 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 溴化铵 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• Cationic Three-component Coupling Involving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration to Space Integration of Reactions
  作者：Seiji Suga、Daisuke Yamada、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2010.404

  日期：2010.4.5

  Three-component coupling of an N-acyliminium cation pool, an optically active 2-t-butyloxazole derivative, and a carbon nucleophile such as allyltrimethylsilane was effectively achieved by a rapid one-pot method at −78 °C and a flow microreactor method at 0 °C.

  通过快速的一锅法在-78°C和流动微反应器法在0°C，成功实现了N-酰胺阳离子池、光学活性2-t-丁基噁唑衍生物与碳亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷）的三组分耦合。
• Unusual regiochemistry of cycloaddition of ketenes to (R)-2-tert-butyldihydrooxazole derivatives. A simple route towards enantiomerically pure functionalised α-aminocyclobutanones
  作者：JoséRenato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00364-x

  日期：1997.3

  Ketenes have been found to cycloadd with (R)-2-tert-Butyldihydrooxazole 1 and 2 to yield predominantly regioisomers 4 resulting from steric control rather than electronic control. The cycloadditions provide a practical route to enantiomerically pure protected 2-amino-3-hydroxycyclobutanones.

  已发现酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑1和2环加成，主要产生由于空间控制而不是电子控制的区域异构体4。环加成提供了对映体纯的保护的2-氨基-3-羟基环丁酮的实用途径。
• Seebach, Dieter; Stucky, Gerhard; Pfammatter, Elmar, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2377 - 2390
  作者：Seebach, Dieter、Stucky, Gerhard、Pfammatter, Elmar

  DOI：——

  日期：——
• Renaud, Philippe; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 836 - 838
  作者：Renaud, Philippe、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Stucky, Gerhard; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2365 - 2376
  作者：Stucky, Gerhard、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——