5-甲基-2'-甲氧基乙氧基胞嘧啶 | 244105-55-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲基-2'-甲氧基乙氧基胞嘧啶
• 英文名称: 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytidine
• 英文别名: 5-methyl-2'-O-(2-methoxyethyl)cytidine；2'-O-methoxyethyl-5-methylcytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 244105-55-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: GUEIFVRYWPOXHJ-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >70°C(dec)
• 沸点：
  536.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

2'-O-MOE-5-Me-rC是一种活性化合物，可以用于寡核苷酸的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2'-甲氧基乙氧基胞嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 5'-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k

文献信息

• Protection of nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040158055A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5′-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5′-O-position over the 3′-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。
• Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof
  申请人：Collins A. Douglas

  公开号：US20060074034A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the area of cobalamin-mediated delivery of nucleic acids and analogs and derivatives thereof to a host to affect gene expression.

  这项发明涉及钴胺素介导的核酸及其类似物和衍生物的传递到宿主以影响基因表达。
• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供具有增强核酸酶抵抗性的核苷酸单体和由此制备的寡聚化合物，这些化合物具有取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，并具有激活RNase H的2'-脱氧-赤霉糖核苷酸区域。这些寡聚化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，并用于对易受寡核苷酸治疗的其他疾病进行诊断、检测和治疗。
• SERPINA1 IRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3412774A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The invention relates to RNAi agents, e.g., double-stranded RNAi agents, targeting the Serpina1 gene, and methods of using such RNAi agents to inhibit expression of Serpina1 and methods of treating subjects having a Serpina1 associated disease, such as a liver disorder.

  该发明涉及RNAi药剂，例如靶向Serpina1基因的双链RNAi药剂，以及使用这种RNAi药剂抑制Serpina1表达的方法，以及治疗患有Serpina1相关疾病（如肝脏疾病）的受试者的方法。
• COMPLEMENT COMPONENT C5 iRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150247143A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention relates to iRNA, e.g., double-stranded ribonucleic acid (dsRNA), compositions targeting the complement component C5 gene, and methods of using such iRNA, e.g., dsRNA, compositions to inhibit expression of C5 and to treat subjects having a complement component C5-associated disease, e.g., paroxysmal nocturnal hemoglobinuria.

  该发明涉及iRNA，例如双链核糖核酸（dsRNA），针对补体成分C5基因的组合物，以及使用这种iRNA，例如dsRNA，组合物来抑制C5的表达并治疗患有补体成分C5相关疾病的受试者，例如周期性夜间血红蛋白尿。