3-methoxy-2-trimethylsilylnaphthalene | 18410-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-2-trimethylsilylnaphthalene
• 英文别名: (3-methoxynaphthalen-2-yl)trimethylsilane；(3-methoxy-[2]naphthyl)-trimethyl-silane；(3-Methoxy-[2]naphthyl)-trimethyl-silan；(3-Methoxynaphthalen-2-yl)trimethylsilane；(3-methoxynaphthalen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 18410-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: YYCUWEMUMWPSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-trimethylsilylnaphthalene 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-(3,5-dicyclopentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)propan-2-ol 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-(2,2'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalen]-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  轴向手性四邻位取代联芳基的对映选择性交叉偶联和棉酚的不对称合成

  摘要：

  轴向手性四邻位取代的联芳基骨架存在于许多具有重要生物学意义的天然产物、药物分子、手性催化剂和配体中。手性四邻位取代联芳基结构的有效合成仍然是一个具有挑战性但尚未解决的问题。在各种不对称合成方案中，对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联代表了最直接和通用的方法之一。在此，我们描述了由 P-手性单磷配体 BaryPhos 实现的强大 Suzuki-Miyaura 偶联，以优异的对映选择性和产率提供了广泛的具有合成挑战性的手性四邻位取代联芳基化合物。除了增强空间位阻交叉偶联的反应性之外，BaryPhos 的合理设计还启用了一种新的不对称交叉偶联催化模式，涉及配体和两个偶联伙伴之间的非共价相互作用，以实现有效的立体诱导。该协议稳健且实用，允许对具有治疗价值的男性避孕药和抗肿瘤剂棉酚进行简明的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02686
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-methoxy-2-trimethylsilylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Some Substituted Naphthylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a009

文献信息

• Metal-Catalyzed Dealkoxylative C_arylC sp 3 Cross-Coupling-Replacement of Aromatic Methoxy Groups of Aryl Ethers by Employing a Functionalized Nucleophile
  作者：Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201402922

  日期：2014.11.17

  The direct replacement of aromatic methoxy groups with activated carbon nucleophiles would give rise to novel synthetic pathways for targeted and diversity‐oriented syntheses. We demonstrate here that this transformation can be achieved in a one‐step reaction involving a bifunctional organolithium nucleophile in combination with a CArOMe bond‐cleaving nickel catalyst. The resulting products are stable

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。
• Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
  作者：Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201510497

  日期：2016.5.10

  In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。
• Catalysts for preparing ultra high molecular weight polyethylene (UHMWPE)
  申请人：TOTAL RESEARCH & TECHNOLOGY FELUY

  公开号：US09617362B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Group 4 transition metal complexes of bidentate iminonaphthol pro-ligands can be used as catalysts to polymerize olefins, such as ethylene. Group 4 transition metal complexes of bidentate iminonaphthol pro-ligands can have a single-site nature, allowing the catalysts to be used to prepare ultra high molecular weight polyethylene having a narrow molecular weight distribution.

  双齿亚胺萘酚前体配体的第四族过渡金属配合物可以用作催化剂来聚合烯烃，如乙烯。双齿亚胺萘酚前体配体的第四族过渡金属配合物可以具有单位性质，使得催化剂可用于制备具有窄分子量分布的超高分子量聚乙烯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 28, page 86 - 90
  作者：

  DOI：——

  日期：——