2-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane | 155853-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 4-(2-methyl-(1,3)-dithian-2-yl)phenol；2-(4-hydroxy-2-phenyl)-1,3-dithiane；4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)phenol；p-hydroxyacetophenone 1,3-dithiane
• CAS: 155853-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: HHCTXWWPKXCRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  有效和化学选择性脱保护芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）

  摘要：

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.054
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 对羟基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes

  摘要：

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300310

文献信息

• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Chemoselective Thioacetalization Using 3-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentane-2,4-dione as an Odorless and Efficient Propane-1,3-dithiol Equivalent under Solvent-Free Conditions
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Yan Ouyang、Chunbai Zheng、Haifeng Yu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1055/s-2006-950298

  日期：2006.11

  As a non-thiolic, odorless propane-1,3-dithiol equivalent, 3-(1,3-dithian-2-ylidene)pentane-2,4-dione has been investigated in acid-promoted thioacetalization under solvent-free conditions. A range of selected aldehydes and aliphatic ketones have been converted into the corresponding dithioacetals in high yields. The relatively slow reaction rate of aromatic ketones allowed chemoselective protection of aromatic aldehydes or aliphatic ketones, in contrast to aromatic ketones.

  作为一种非硫醇和无气味的丙烷-1,3-二硫醇等效物，3-(1,3-二噻烯-2-亚基)戊烯-2,4-二酮在无溶剂条件下的酸催化下进行了硫缩醛化研究。多种选定的醛和脂肪酮被高产率转化为相应的二硫缩醛。芳香酮相对较慢的反应速率使得对芳香醛或脂肪酮的选择性保护成为可能，而不仅仅是芳香酮。
• Deprotection of dithioacetals using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa、Tomoyuki Uchiyama、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.170

  日期：2005.9

  Dithioacetals can be deprotected to afford carbonyl groups using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。
• Deprotection of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tantalum(V) chloride–sodium iodide or niobium(V) chloride–sodium iodide
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Nobuhiro Okajima、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.012

  日期：2012.2

  The reaction of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of tantalum(V) and iodide ion effectively produced carbonyl compounds in high yields. Dithioacetals also can be deprotected using the niobium(V) catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。