Succinic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 91378-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Succinic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 5-cholesten-3β-ol 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate>；5-cholesten-3β-ol 3-[4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate]
• CAS: 91378-52-8
• 化学式: C₃₃H₅₁Cl₃O₄
• 分子量: 618.125
• InChiKey: GYVMSKCTZFWAAD-LJSMTRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-cholesten-3β-ol 3-(3-carboxypropanoate)
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid 、 Cholesterin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到Succinic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306