ethyl 4-(acetamido)thiophene-2-carboxylate | 102872-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(acetamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-acetylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Acetylamino-thiophen-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-(acetylamino)thiophene-2-carboxylate；ethyl 4-acetamidothiophene-2-carboxylate
• CAS: 102872-39-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: OTOWOQKLYHSHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  407.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetamido)thiophene-2-carboxylate 、 5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylate 、 2-N-tert-butoxycarbonylamino-5-ethoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] THIENOPYRROLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吡咯烷化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。

  公开号：

  WO2005023819A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-甲酸 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 ethyl 4-(acetamido)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved modular synthesis of thieno[3,2-b]pyrroles and thieno[2,3-b]pyrroles
  作者：Savina Malancona、Josè I. Martin Hernando、Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.109

  日期：2009.4

  A convenient modular synthesis for the construction of densely functionalized thieno[3,2-b]pyrroles, allosteric inhibitors of the Hepatitis C virus NS5B polymerase, is described. The route allows the introduction of substituents in positions 4, 5, and 6 of the thienopyrrole scaffold and can also be applied to the regioisomeric thieno[2,3-b]pyrrole core.

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。
• Mechanism-Based Cofactor Derivatization of a Copper Amine Oxidase by a Branched Primary Amine Recruits the Oxidase Activity of the Enzyme to Turn Inactivator into Substrate
  作者：Chunhua Qiao、Ke-Qing Ling、Eric M. Shepard、David M. Dooley、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja058838f

  日期：2006.5.1

  to a transamination mechanism. Following the initial isomerization of substrate Schiff base to product Schiff base, a facile aromatization of the latter results in a metastable N-aryl derivative of the reduced cofactor aminoresorcinol, which is catalytically inactive. The latter derivative is then slowly oxidized by O(2), apparently facilitated partially by the active-site Cu(II), to form a quinonimine

  铜胺氧化酶 (CAO) 已进化为催化未支化的伯胺氧化脱氨基为醛。我们报告了带有芳香化倾向部分的支链伯胺 4-amino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate (1)，被牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 对映选择性识别 (S >> R)作为临时灭活剂和底物。底物活性源于 O(2) 依赖的共价修饰酶的营业额，释放 4-aminothiophene-2-carboxylate (2) 作为最终产品。(S)-1 与 BPAO 的相互作用发生在酶活性位点内，解离常数为 0.76 microM。来自动力学和光谱研究的证据，以及 BPAO 与 (S)-1 的化学计量反应的 HPLC 分析，结合使用醌辅因子模拟物的模型研究，确定酶根据转氨机制代谢 1。在底物席夫碱初始异构化为席夫碱产物后，后者的轻松芳构化导致还原的辅因子氨基间苯二酚的亚稳态 N-芳基衍生物，其无催化活性。后一种衍生物随后被
• Thienopyrroles as antiviral agents
  申请人：Attenni Barbara

  公开号：US20090036443A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X 1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式（I）的噻吩吡咯化合物；其中A，B，Y，Ar，n，Z和X1的定义如本文所述，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1664059A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7781431B2
  申请人：——

  公开号：US7781431B2

  公开（公告）日：2010-08-24