p-nitrophenyl nonanoate | 24722-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl nonanoate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-nonanoat；Nonanoic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) nonanoate
• CAS: 24722-09-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: TZQXKOGMKYABTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl nonanoate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 反应 2.5h， 生成 辛烯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酯选择性脱羰成线性α-烯烃

  摘要：

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00411
• 作为产物：
  描述：

  对己酸对硝基苯酯 在 吡啶 、 erythromycin A-hydrolyse prod. 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrophenyl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  Barra, Monica; Rossi, Rita H. de, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1758 - 1772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CATALYTIC ESTER DECARBONYLATION
  申请人：Tolman William Baker

  公开号：US20160194276A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A process of preparing olefins of the formula (I) is described herein: with R 1 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, and R 2 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (II) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent. A process of preparing olefins of the formula (III) is also described: with R 3 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, R 4 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl, and R 5 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (IV) wherein Ar is chosen from with a compound of formula (V) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent.

  本文描述了一种制备具有化学式（I）的烯烃的过程： 其中R1是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R2是取代或未取代的（C1-C20）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（II）的化合物 其中Ar选择自 。还描述了一种制备具有化学式（III）的烯烃的过程： 其中R3是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R4是取代或未取代的（C1-C20）烃基，R5是取代或未取代的（C1-C30）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（IV）的化合物 其中Ar选择自 与具有化学式（V）的化合物 其中Ar选择自 。
• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。
• Catalytic properties of novel cyclodextrin dimers in the hydrolytic cleavage ofp-nitrophenyl alkanoates
  作者：Mei-Ming Luo、Ru-Gang Xie、Ping-Fang Xia、Ling Tao、De-Qi Yuan、Hua-Ming Zhao

  DOI：10.1002/poc.379

  日期：2001.8

  Novel cyclodextrin (CD) dimers (3a–c) linked by multidentate ligands were prepared by reacting 6-deoxy-6-(hydroxyethylamino)-β-CD (2) with p- and m-bis(bromomethyl)benzene and 2,6-bis(bromomethyl)pyridine, respectively. The catalytic properties of 2, 3b and 3c in the hydrolytic cleavage of p-nitrophenyl alkanoates, namely acetate (PNPA), butanoate (PNPB), hexanoate (PNPH) and octanoate (PNPO), were

  新颖的环糊精（CD）二聚体（3A-C通过齿配体连接）由6-脱氧-6-（羟基乙基氨基）反应，制备-β-CD（2）与p -和米双（溴甲基）苯和2,6- -双（溴甲基）吡啶。的催化性质2，图3b和图3c中的水解裂解p硝基苯基链烷酸酯，即乙酸酯（PNPA），丁酸乙酯（PNPB），己酸盐（PNPH）和辛酸（PNPO），进行了研究。CD二聚体3b和3c在中性附近显示出适度的速率增强。尽管在3b存在下催化速率常数（k c）或3c随酯链长度的变化不显着，“长链”酯（PNPH和PNPO）的米氏常数K M远小于“短链”酯（PHPA和PNPB）的米氏常数，因此，“长链”酯的选择性因子（k c / K M）比“短链”酯的选择性因子大得多，这表明CD二聚体在水解过程中具有良好的尺寸识别能力和底物选择性。对硝基苯基链烷酸酯。向反应介质中添加Cu 2+对K M的影响不大，但导致K M的显着增加。ķ Ç在，因此增加ķ Ç
• Tee, Oswald S.; Gadosy, Timothy A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2191 - 2198
  作者：Tee, Oswald S.、Gadosy, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——
• Ion-Induced Specificity Change in Polymer-Catalyzed Solvolyses ofp-Nitrophenyl Alkanoates
  作者：Guang-Jia Wang、Wilmer K. Fife

  DOI：10.1002/anie.199715431

  日期：1997.8.4