cholesteryl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 72205-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72205-16-4
• 化学式: C₄₁H₆₅NO₉
• 分子量: 715.968
• InChiKey: UWSBGBSFGMGGNG-LRKJFFNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  757.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 碘叠氮化物 、 Dowex 2x8 resin 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cholesteryl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-反式-2-脱氧-2-碘杂二十二烷基叠氮化物的新合成1,2-反式-2-乙酰氨基-2-脱氧糖吡喃果糖苷

  摘要：

  摘要碘叠氮化物在3,4,6-tri-O-乙酰基1,5,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的双键上的反式加成反应生成了2-deoxy-2-iodoglycosyl azides。在三苯基膦存在下用醇处理的1,2-反式-2-氨基-2-氨基-2-脱氧糖吡喃糖苷的前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85107-9

文献信息

• Zemlyakov; Kur'yanov; Sidorova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 551 - 558
  作者：Zemlyakov、Kur'yanov、Sidorova、Chirva

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of?-glycosides of n-acetylglucosamine in the presence of HgI2
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf01372338

  日期：1996.5
• Stereoselective thermal glycosylation of 2-deoxy-2-acetoamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  作者：Mugio Nishizawa、Waka Shimomoto、Fumiko Momii、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74174-8

  日期：1992.3

  Thermal glycosylation of alcohols with 2-deoxy-2-acetoamino-3,4,6-tri-O-acetyl-glucopyranosyl chloride at relatively lower temperature gives rise to beta-glycosides selectively, whereas higher temperature favor to give alpha-glycosides.
• LAFONT, DOMINIQUE;GUILLOUX, PASCAL;DESCOTES, GERARD, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 61-73
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、GUILLOUX, PASCAL、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——